中文名稱: 法羅培南鈉

中文同義詞: 法羅培南;(5R,6S)-6-[(1R)-1-羥乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氫呋喃基]-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸單鈉鹽二倍半水合物;法羅培南鈉;[5R-[3(R^<*>^),5Α,6Α(R^<*>^)]]-6-(1-羥基乙基)-7-氧-3-(四氫-2-呋哺基)-4-硫-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;氟羅培南;法羅培南(鈉)(2.5水)

英文名稱: Faropenem sodium hemipentahydrate

CAS號(hào): 106560-14-9

分子式: C12H15NO5S

分子量: 285.32

法羅培南鈉 用途與合成方法

口服青霉烯類抗生素 法羅培南鈉是國內(nèi)個(gè)上市的口服青霉烯類抗生素,在青霉烯母核的2-位上接有一個(gè)4氫呋喃基團(tuán)，化學(xué)結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定，基本結(jié)構(gòu)與β-內(nèi)酰胺類抗生素相似，屬于非典型β-內(nèi)酰胺類抗生素，與青霉素結(jié)合蛋有很好的親合力及良好的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定性，是中國研制的國家四類新藥。具有廣譜抗菌活性，不亞于注射用嚴(yán)胺培南西司他丁鈉；對(duì)需氧性革蘭氏陽性菌、需氧性革蘭氏陰性菌及厭氧菌具廣泛抗菌譜；尤其是對(duì)需氧性革蘭氏陽性菌中的葡萄球菌、莫拉桿菌、鏈球菌、肺炎球菌、腸球菌，需氧性革蘭氏陰性菌中的檸檬酸桿菌、腸桿菌、克雷白菌、變形桿菌、流感菌、消化鏈球菌、丙酸桿菌、百日咳噬血桿菌及厭氧菌中的消化鏈球菌、擬桿菌等顯示較強(qiáng)殺菌效力，抗菌活性優(yōu)于現(xiàn)有頭孢類口服抗生素；是醫(yī)院重度感染患者選擇用藥。

生產(chǎn)方法  化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在堿性條件下反應(yīng)，取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二異丙基乙基胺存在下，用烯丙基氧基草酰氯進(jìn)行?；玫交衔?Ⅲ)。將其直接溶于甲醇，在吡啶存在下，加入硝酸銀，低溫避光反應(yīng)得到化合物(Ⅳ)。將其溶于二氯甲烷，低溫加入?-四氫呋喃-2-甲酰氯反應(yīng)，得到化合物(V)。溶于苯，加入三乙氧基磷，反應(yīng)得到化合物(Ⅵ)。接著在氟化四丁基銨存在下，脫去羥基上的保護(hù)基，并使羧基游離，中和得到法羅培南的鈉鹽，熔點(diǎn)160～162℃。總收率達(dá)到29.8%。