縮醛又稱醛縮醇,在酸的催化下,與等克分子的無水醇反應(yīng)生成半縮醛(Hemiacetal),再和另一分子的醇脫水,生成穩(wěn)定的縮醛。通式RCH(OR′)2。R和R′是烴基??s醛通常具有令人愉快的香味,二甲醇縮甲醛CH2(OCH3)2的沸點(diǎn)為42℃,二乙醇縮乙醛CH3CH(OC2H5)2的沸點(diǎn)為104℃??s醛可看成是同碳二元醇的醚。
其性質(zhì)和醚相似,十分穩(wěn)定,不受堿的影響,對(duì)氧化劑穩(wěn)定,在酸存在下遇水水解恢復(fù)成原來的醛和醇。因此在有機(jī)合成中,利用形成縮醛的反應(yīng)來保護(hù)醛基,使其在多步反應(yīng)中不受破壞。醛基是很活潑的基團(tuán),尤其對(duì)堿極敏感,同時(shí)也易被氧化。但縮醛對(duì)氧化劑和堿性條件穩(wěn)定,而對(duì)酸性條件不穩(wěn)定,因此,在有機(jī)合成中,常利用生成縮醛的辦法保護(hù)醛基.醛醇縮合而生成的一類化合物,縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。
縮醛對(duì)堿穩(wěn)定,在有機(jī)合成上經(jīng)常利用這個(gè)性質(zhì)來保護(hù)羰基,待其他反應(yīng)完畢后再用堿處理,可得原來的羰基。半縮醛通常是不穩(wěn)定的,將溶液蒸餾時(shí),立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩(wěn)定地存在,如乙醇半縮三氯乙醛CCl3CH(OH)OC2H5,其熔點(diǎn)為47.5℃,沸點(diǎn)110℃(741毫米汞柱)。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應(yīng)中生成的水,則生成縮醛,縮醛可穩(wěn)定存在,并可進(jìn)行蒸餾。
甲縮醛又名甲醛縮二甲醇。無色透明液體,分子量76.10,熔點(diǎn)-104.8℃,沸點(diǎn)42.3℃,相對(duì)密度0.8593 (20/ 4℃),折射率1.3534,閃點(diǎn)-17℃,能與醇、醚、丙酮混溶,16℃時(shí)在水中的溶解度為32.3%,水在甲縮醛中的溶解度為4.3%,有類似氯仿的氣味。主要用于生產(chǎn)陰離子交換樹脂。也作溶劑及特種燃料,其溶解能力強(qiáng)。但由于其蒸氣有較強(qiáng)麻醉性,不宜作一般溶劑使用。通常作特殊場(chǎng)合的溶劑。在濃硫酸催化下,甲醇和甲醛在合成塔中反應(yīng)制得。
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