中文名稱(chēng):福美司坦中文同義詞:4-羥基-睪酮;福美斯坦;福美坦;福美司坦;4-羥基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮;4-雄烯-4-醇-3,17-二酮;芳香化酶(抗原);芳香化酶/(細(xì)胞色素P450)(P450)(抗體)英文名稱(chēng):Formestane英文同義詞:4-hydroxy-androst-4-ene-17-dione;4-hydroxy-delta(sub4)-androstenedione;4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE;4-HYDROXYANDROSTENEDIONE;4-HYDROXY-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE;4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE;4-OHA;CGP-32349
CAS號(hào):566-48-3
分子式:C19H26O3
分子量:302.41EINECS號(hào):相關(guān)類(lèi)別:Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Biochemicals;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;抗腫瘤藥;其它抗腫瘤藥物;藥物;甾體;細(xì)胞生物學(xué);醫(yī)藥中間體Mol文件:566-48-3.mol
福美司坦 性質(zhì)
熔點(diǎn) 199-202°C儲(chǔ)存條件 2-8°C
form solid
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)566-48-3(CAS DataBase Reference)
福美司坦 用途與合成方法
抗惡性腫瘤藥福美司坦又稱(chēng)福美坦、蘭他隆、蘭特隆,是一種抗惡性腫瘤藥,主要用于治療絕經(jīng)后晚期乳腺癌,對(duì)前列腺癌也有效。
福美司坦為雄烯二酮的衍生物,與氨魯米特同屬芳香酶抑制劑,為激素類(lèi)抗腫瘤藥。在生理情況下,它可競(jìng)爭(zhēng)性地抑制合成酶而使組織中的雌激素的生物合成減少,繼而發(fā)揮其抗癌作用。當(dāng)腫瘤組織的生長(zhǎng)須依賴(lài)雌激素的存在時(shí),要想抑制腫瘤生長(zhǎng),消除雌激素介導(dǎo)的對(duì)腫瘤的生長(zhǎng)刺激是必要的。本品比氨魯米特更具選擇性,活性為氨魯米特的100~1000倍,且不抑制腎上腺皮質(zhì)激素的合成,不必補(bǔ)給可的松等。在體外本品對(duì)芳香酶的抑制作用比氨魯米特強(qiáng)60倍。
本藥單用不能顯著降低絕經(jīng)前婦女血中雌激素水平,聯(lián)用戈舍瑞林(促性腺激素釋放激素激動(dòng)劑)對(duì)絕經(jīng)前婦女雌二醇的抑制效應(yīng)大于單用戈舍瑞林。福美司坦與其他芳香化酶抑制劑無(wú)交叉耐藥性,無(wú)氨魯米特的副作用??诜笪改c道快速吸收,血藥濃度達(dá)峰時(shí)間為1~1.5小時(shí),但峰濃度個(gè)體差異較大;肌注后可存積于注射部位而緩慢吸收。表現(xiàn)為雙相消除過(guò)程,初始消除半衰期為2~4日,終末消除半衰期為5~10日??诜笾饕诟闻K代謝,以糖苷酸類(lèi)代謝產(chǎn)物的形式從尿液中排泄。
ChemicalBook的Andy編輯整理?;瘜W(xué)性質(zhì) 從含水甲醇結(jié)晶,熔點(diǎn)199~202℃;從乙酸乙酯結(jié)晶,熔點(diǎn)203.5~206℃。UV吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。用途 芳香化酶抑制劑。用于進(jìn)行性乳腺癌。用途 雄性激素,同化蛋白類(lèi)。用途 用作芳酶抑制藥生產(chǎn)方法 雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室溫下加入38mg(0.15mmo1)四氧化鋨在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%雙氧水,在室溫下攪拌3天。加100ml鹽水稀釋后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml鹽水、50ml 10%亞硫酸氫鈉溶液、50ml 10%碳酸鈉溶液和100ml鹽水洗,無(wú)水硫酸鈉干燥,濃縮。剩余物(1.824g)為化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氫氧化鉀(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加畢,在55℃攪拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml鹽水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期復(fù)液,合并,用100ml鹽水洗,無(wú)水硫酸鈉干燥,濃縮。剩余物(1.727g)經(jīng)硅膠柱層析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脫,得715mg福美坦,收率47%,熔點(diǎn)200~202℃(丙酮)。
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