中文名稱: 非那雄胺
中文同義詞: N-叔丁基-3-氧代-4-氮雜-5a-雄甾-1-烯-17b-甲酰胺;非那雄胺;非那甾胺;非那甾胺(FTD);非那甾安;N-叔丁基-3-氧代-4-氮雜-5Α-雄甾-1-烯-17Β-甲酰胺;非那甾銨;非那甾胺/N-叔丁基-3-氧代-4-氮雜-5A-雄甾-1-烯-17B-甲酰胺/非那雄胺
英文名稱: Finasteride
英文同義詞: PROSCAR;PROSTIDE;N-(2-METHYL-2-PROPYL)-3-OXO-4-AZA-5ALPHA-ANDROST-1-ENE-17BETA-CARBOXAMIDE;MK-906;(5alpha,17beta)-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide;17beta-(n-tert-butylcarbamoyl)-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-one;4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5-alpha,17-be;4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5alpha,17beta
CAS號: 98319-26-7
分子式: C23H36N2O2
分子量: 372.54
EINECS號: 
相關(guān)類別: Active Pharmaceutical Ingredients;API;Biochemistry;Steroids;Steroids (Others);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Vitamin Ingredients;其它藥物;藥物;Intracellular receptor;激素;Steroid and Hormone;醫(yī)藥原料;原料藥;PROSCAR
Mol文件: 98319-26-7.mol
非那雄胺
非那雄胺 性質(zhì)
熔點(diǎn)  253 °C
儲存條件  Store at RT
溶解度  DMSO: 32 mg/mL, soluble
form  solid
水溶解性  insoluble
Merck  4082
CAS 數(shù)據(jù)庫 98319-26-7(CAS DataBase Reference)
非那雄胺 用途與合成方法
治療前列腺增生 非那雄胺是我國治療前列腺增生和前列腺炎的一種基礎(chǔ)藥物，它是合成的4–氮甾體激素化合物，屬抗性激素藥物，可選擇性抑制5α–還原酶，使睪酮轉(zhuǎn)化成5α–雙氫睪酮(DHT)的過程變阻，前列腺細(xì)胞內(nèi)雄性激素水平下降，血清中的前列腺特異抗原降低，增大的前列腺體積縮小，尿流率增加，從而減輕患者癥狀，達(dá)到治療前列腺增生的目的。該藥的作用特點(diǎn)是能選擇性地阻斷雄激素對前列腺的刺激作用，卻很少影響男子的性功能。
前列腺增生又叫前列腺肥大，它導(dǎo)致膀胱頸部和后尿道受壓迫，引起尿路梗阻以及其他癥狀和并發(fā)癥，使患者深感痛苦，多發(fā)于50歲以上的男性人群。
治療男性型脫發(fā)藥物 非那雄胺也是一種5α–還原酶的特異性抑制劑，屬抗性激素類藥，它能阻止睪酮轉(zhuǎn)換為二氫睪酮，從而減少雙氫睪酮的合成，降低頭皮毛囊和血清中雙氫睪酮的含量，使已經(jīng)受抑的毛囊乳頭生發(fā)功能恢復(fù)，促進(jìn)頭發(fā)生長并防止繼續(xù)脫發(fā)，非那雄胺是目前美國食品與藥品管理局FDA批準(zhǔn)的惟一用于治療男性型脫發(fā)的口服藥品，推薦劑量為一次1mg。
化學(xué)性質(zhì)  白色或類白色結(jié)晶性固體。易溶于氯仿、二甲亞砜、乙醇、甲醇或正丙醇，難溶于丙二醇或聚乙二醇400，極微溶于0.1mol/L鹽酸、0.1mol/L氫氧化鈉溶液或水。熔點(diǎn)約257℃；也有熔點(diǎn)252～254℃。[α]D-59°(C=l，甲醇)。
用途  5α-還原酶抑制劑，可抑制睪酮轉(zhuǎn)化為二氫睪酮。用于良性前列腺增生癥的治療。
用途  用于治療男子前列腺肥大及禿發(fā)等病癥
生產(chǎn)方法  以孕烯醇酮為原料。先和吡啶作用，再和甲醇鈉反應(yīng)得3-羥基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和異丙醇鋁在甲苯和環(huán)己酮中，回流。過濾，洗滌，干燥，減壓濃縮。加入石油醚，于5℃攪拌，抽濾得氧化產(chǎn)物(Ⅳ)，收率74.6%。該氧化產(chǎn)物和95%乙醇及10%氫氧化鉀溶液，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流。減壓蒸去乙醇后，用6mol幾鹽酸調(diào)至Ph值約為3。抽濾，濾餅用水洗至中性，干燥得水解產(chǎn)物(V)，收率96.4%。水解產(chǎn)物溶于叔丁醇中，攪拌下加入無水碳酸鈉的水溶液，回流下滴加高碘酸鈉和高錳酸鉀的水溶液，加畢回流。冷卻，過濾。濾液減壓蒸去大部分叔丁醇后，冰浴下用6mol/L鹽酸調(diào)至Ph值約為2。乙酸乙酯提取，提取液用飽和氯化鈉洗，干燥。減壓蒸干，乙酸乙酯重結(jié)晶得開環(huán)產(chǎn)物(Ⅵ)，收率66%。在冰浴冷卻下，往乙二醇中通入氨氣，加入開環(huán)產(chǎn)物，緩慢升至180℃反應(yīng)。冷卻，加水，用6mol／I。鹽酸調(diào)至Ph值約為2。濾集固體，水洗至中性，用二甲基甲酰胺重結(jié)晶，得環(huán)合產(chǎn)物(Ⅶ)，收率62.1%。該環(huán)合產(chǎn)物和二氧化鉑、醋酸及少量高氯酸，在85℃和常壓下氫化。濾去催化劑后，減壓濃縮至干。殘留物用二甲基甲酰胺重結(jié)晶，得氫化產(chǎn)物(Ⅷ)，收率92.9%。該氫化產(chǎn)物和三苯基膦、甲苯及2，2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合，室溫攪拌。柱層析分離得吡啶硫化物(Ⅸ)，收率79.0%。該硫化物和無水四氫呋喃及叔丁胺，室溫攪拌過夜，加入二氯甲烷，用2mol/L鹽酸和飽和氯化鈉洗，干燥，減壓濃縮。殘留物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得酰胺產(chǎn)物(X)，收率77.1%。該酰胺和苯亞硒酸酐及氯苯一起，回流并緩慢蒸出溶劑和生成的水。柱層析分離，粗品用乙酸乙酯重結(jié)晶，得白色的非那雄胺晶體，收率52.3％，熔點(diǎn)253～255℃。