中文名Burgess脫水劑
反應(yīng)條件 溫和
要 求 對(duì)空氣和水敏感,保存于手套箱
領(lǐng) 域 有機(jī)合成
別名:伯吉斯試劑
伯吉斯試劑(Burgess試劑),即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一個(gè)氨基甲酸酯類的內(nèi)鹽,用作有機(jī)化學(xué)中的失水劑。它可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑中。常用在二級(jí)和三級(jí)醇發(fā)生順式消除脫水成烯的反應(yīng)中,反應(yīng)溫和,有選擇性。但一級(jí)醇反應(yīng)效果不佳。
CAS號(hào):29684-56-8
分子式:C8H18N2O4S
分子量:238.3
EINECS號(hào):629-648-8
外觀性狀:灰白色晶體
Burgess脫水試劑是非常有效的由仲醇和叔醇脫水制備烯烴的試劑。β位消除,遵循熱消除Ei機(jī)理(消除過程中,兩種離去基團(tuán)同時(shí)離去,互相之間又迅速成鍵)。
試劑的制備:
可以由異氰酸氯砜酯與三乙胺在甲醇中反應(yīng)制備,脫水時(shí),由羥基進(jìn)攻硫,而后發(fā)生順式消除。Burgess脫水劑還可以用于從甲酰胺脫水合成異腈化合物。
其他脫水反應(yīng)
在有機(jī)化學(xué)合成中,從羥基(包括仲醇、叔醇)脫水形成烯烴的轉(zhuǎn)化是一類非常重要的轉(zhuǎn)化,其中經(jīng)典的反應(yīng)就是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的黃原酸酯消除,除此之外,常用的是兩個(gè)脫水劑(Martin Sulfurane 和Burgess脫水劑)的脫水反應(yīng)。
用途
伯吉斯試劑是一種溫和的選擇性脫水劑。它用于將具有相鄰質(zhì)子的仲醇和叔醇轉(zhuǎn)化為烯烴。
武漢市聚舜化工有限公司
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