大豆異黃酮是黃酮類化合物，是大豆生長中形成的一類次級代謝產(chǎn)物，是一種生物活性物質(zhì)。由于是從植物中提取，與雌激素有相似結(jié)構(gòu)，因此大豆異黃酮又稱植物雌激素。大豆異黃酮的雌激素作用影響到激素分泌、代謝生物學活性、蛋白質(zhì)合成、生長因子活性，是天然的癌癥化學預(yù)防劑。
中文名：大豆異黃酮
外文名：Soy isoflavone
別 名：植物雌激素（phy-toestrogen）
隸 屬：黃酮類化合物
分 布：大豆的種皮、胚軸和子葉中
來源、分布與組成
大豆異黃酮(Soy Isoflavone)是一種植物化學素，屬植物黃酮類，主要來源于豆科植物的莢豆類，大豆中的含量較高，為0.1%-0.5%。主要是指3-苯并吡喃酮為母核的化合物，大豆中天然存在的大豆異黃酮總共有12種，可以分為3類，即黃豆苷類(Daidzingroups)、染料木苷類(Genistingroups)、黃豆黃素苷類(Glycitingroups)。每類以游離型、葡萄糖苷型、乙?；咸烟擒招汀⒈；咸烟擒招偷?種形式存在。游離型的苷元(Aglycon)占總量的2%-3%，包括染料木黃酮(Genistein)、黃豆苷元(Daidzein)和黃豆黃素(Glycitein)。結(jié)合型的糖苷(Glycosides)占總量的97%-98%，主要以染料木苷(Genistein)和黃豆苷(Daidzin)及丙二酰染料木苷(6'-O-ma-1onylGenistin)和丙二酰黃豆苷(6'-O-malonyldaid-zin)形式存在，約占總量的95%。種植環(huán)境、加工方法、遺傳因素等對大豆異黃酮的含量和成分有一定影響，表現(xiàn)為不同大豆品種中異黃酮總量及各組分比例的差異。
結(jié)構(gòu)
大豆異黃酮的主要結(jié)構(gòu)形式是3-苯并吡喃酮為母核的化合物群。天然的大豆異黃酮主要分為游離型的苷元和結(jié)合型的糖苷兩種。其中，結(jié)合型糖苷由酶或稀酸水解脫去糖基，可形成大豆異黃酮苷元。游離型大豆異黃酮苷元包括染料木苷元、大豆苷元和黃豆苷元。結(jié)合型大豆異黃酮糖苷分別為上述3種苷元的葡萄糖苷型、乙?；咸烟擒招?、丙二酰基葡萄糖苷型。
物理性質(zhì)
純大豆異黃酮是無色的晶體物質(zhì)。染料木黃酮為無色片狀結(jié)晶，黃豆苷元為無色針狀結(jié)晶。工業(yè)上的大豆異黃酮產(chǎn)品為白色或淡黃色粉末。大豆異黃酮與豆制品的苦澀味和收斂性有關(guān)，游離型的苷元（尤其是染色木黃酮和黃豆苷元）比其糖苷化合物具有更強的不愉快風味。合成的黃豆苷元的熔點為320-321℃（分解），合成的染料木黃酮的熔點為295-296℃，合成的以及從大豆胚芽中提取的黃豆黃素的熔點為337-339℃。
化學性質(zhì)
大豆異黃酮中只有葡萄糖苷配基即游離型苷元的生物活性最高，大豆異黃酮中的共軛苷在熱和堿性條件下可以水解去掉丙二酰基和乙?；D(zhuǎn)化成葡糖苷。堿水解條件pH值為8-13，水解程度隨pH值及溫度的升高而加大。大豆異黃酮中的葡糖苷在強酸高溫或酶存在的條下可水解去掉葡萄糖基而轉(zhuǎn)變成葡萄糖苷配基形式。酶解法所采用的酶為β-葡萄糖苷酶，水解最適合條件以酶的活性最高為準。
藥理作用
預(yù)防心血管疾病
防治婦女骨質(zhì)疏松
大豆異黃酮與糖尿病
胰島β細胞內(nèi)抗氧化酶的水平不僅影響這些細胞的抗自由基損傷的能力，而且與胰島素的釋放有關(guān)。有文獻報道用大豆異黃酮對糖尿病進行干預(yù)時，發(fā)現(xiàn)它可抑制小腸對糖的吸收，更好地調(diào)整體內(nèi)糖代謝平衡，G、D與D的細菌代謝產(chǎn)物雌馬酚，在體外能預(yù)防人的由糖誘導(dǎo)的低密度脂蛋白脂質(zhì)過氧化反應(yīng)。大豆異黃酮在體外能抑制兔小腸粘膜對糖的吸收。另外，大豆異黃酮具有較弱的雌激素樣作用對糖尿病患者的代謝紊亂也有一定的調(diào)節(jié)功能。
大豆異黃酮與腎病
近年來發(fā)現(xiàn)大豆異黃酮對腎病病人的腎功能呈現(xiàn)出一種有益的影響，這種效果與傳統(tǒng)上腎病忌食豆制品有一定的沖突，較難解釋。很多腎病如腎病綜合征可以并發(fā)高脂血癥，最常見的解釋是低白蛋白血癥刺激肝臟載脂B代償性合成增加，繼而產(chǎn)生過多LDL，引起高脂血癥。許多年前就有腎毒性學說，即血脂增高會促進腎小球病變進行性加重，這一點已得到證實。因此，降低血脂以保護腎功能，是腎病治療的一個很重要的組成部分，大豆異黃酮降血脂作用可以保護腎臟功能。還有報道大豆異黃酮在體外表現(xiàn)出利尿劑的生物活性，可以抑制Na+K+2Cl-跨膜轉(zhuǎn)運，保證有足夠的血流量，有利尿作用，對于離體的腎臟能松弛腎血管。因此，大豆異黃酮又可以防治腎病。
毒理作用
大豆異黃酮中的金雀異黃素屬于低毒物質(zhì)，其毒性主要表現(xiàn)為雌激素樣作用，可引起實驗動物性早熟、假孕、胎盤吸收、死胎、流產(chǎn)及不育等生殖毒性作用，體重及器官重量下降，超大劑量時可引起動物死亡。給予新生或青春期前大鼠500mg/kg劑量的金雀異黃素，可促進乳腺、子宮、卵巢的分化，乳腺重量增加。大豆異黃酮在發(fā)揮抗癌、抗動脈硬化、抗骨質(zhì)疏松等有益作用的同時，也會影響雄性動物的內(nèi)分泌，使其體內(nèi)激素水平發(fā)生改變，并產(chǎn)生實質(zhì)性的病理學變化，提示大豆異黃酮在發(fā)揮有益作用的同時對雄性動物生殖系統(tǒng)可能產(chǎn)生的不良作用不容忽視。新出生動物對金雀異黃素較為敏感的實驗結(jié)果，最近引起了人們對含大豆蛋白的嬰兒食品中異黃酮類物質(zhì)含量的極大關(guān)注和擔憂。調(diào)查發(fā)現(xiàn)，在5個嬰兒食品品牌的25個樣品中，異黃酮平均含量為32-47μg/ml。按4個月嬰兒飲食量計，平均暴露量為28-47mg/d或45-80mg/kg/d。7份嬰兒血漿樣品中金雀異黃素和大豆素平均濃度水平分別為684μg/L和295μg/L，是食用母乳或牛奶的嬰兒血漿中濃度水平的200多倍。這樣高的異黃酮水平對嬰兒會產(chǎn)生何種效應(yīng)還有待進一步的追蹤研究。
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