香料芳樟醇又稱里哪醇、沉香醇,是一種萜醇,是著名的香料化合物之一。為兩種異構體(α-芳樟醇與β-芳樟醇)的混合物。由樟樹樟腦油中提取或由松節(jié)油中的α-蒎烯或β-蒎烯合成而得。無色油狀液體,具有甜嫩新鮮的花香,似鈴蘭香氣。易溶于乙醇、乙二醇和乙醚等有機溶劑中,不溶于水、甘油。容易發(fā)生異構化,但在堿中比較穩(wěn)定。密度(25℃)0.860~0.867,折射率(20℃)1.4610~1.4640,旋光度(20℃)-12°~-18°,沸點197~199℃,閃點(開口式)78℃。含醇量95%以上芳樟醇是重要的香料,用于花香型香精、香水、香皂等芳香工業(yè)中,廣泛用于調合百合,丁香、香豌豆、橙花等的花精油,以及琥珀型香、東方型香、醛型香的調合香料、化妝品香料、作為食品香料,也可以用作檸檬、酸檸檬、橙、葡萄、杏、菠蘿、李、桃、小豆蔻、可可、巧克力香料。含醇量92.5%在醫(yī)藥工業(yè)中為制備維生素E的重要中間體異植醇的原料藥。還可用作非常有價值的香料乙酸芳樟酯等酯的制造原料。芳樟醇為開鏈萜烯叔醇,它有兩個雙鍵,由于含有不對稱的碳原子,所以它有3種光學異構體。自然界中,三種異構體均有存在,其中以l-體存量最多,約占三者之70%~80%。l-體多存在于芳樟油(約含80~90%)、黃蘭、薰衣草油、白檸檬油、橙花油、香紫蘇油、伽羅木油、檸檬油、玫瑰油、依蘭依蘭油等精油中;d-體多存在于芫荽油(約含60%~70%)、甜橙油、肉豆蔻油、玫瑰草油等精油中;dl-體存在于香紫蘇、茉莉等精油中。三者均為無色油狀透明液體。有百合花和柑橘樣香氣。此外,由于其羥基靠近烯丙基,對其化學性質很有影響。在金屬鈉存在下,在乙醇溶液中,很容易被還原,生成二氫月桂烯;在鉑催化劑或阮萊鎳催化劑存在下,可還原為四氫芳樟醇,而成為飽和醇。因為是叔醇,在強酸性介質中,可進行異構化;而在弱酸性介質中,則脫水生成酯。在堿性介質中穩(wěn)定。大鼠經口LD502790mg/kg。
化學性質無色液體,有類似佛手(香檸檬)香味。不溶于水,與乙醇,乙醚混溶。用途用于化妝品、肥皂、洗滌劑、食品等香精的配制用途GB276011996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用于配制菠蘿、桃、巧克力等香精和吞辛料香精。
用途通常用作agelasineE類似物和維生素E衍生物的全合成中的起始原料。
用途廣泛存在于植物的花、果、莖、葉、根以及青蒂綠萼,它應用極廣,不僅可用于所有的花香型香精,如甜豆花、茉莉、鈴蘭、紫丁香等,也可應用于果香型、清香型、木香型、醛香型、東方型、琥珀香型、素心蘭型、香薇型等非花型香精中,也可用于配制橙葉、香檸檬、薰衣草、雜薰衣草油等人工精油。多用于在香皂香精中。還可用于食用香精。
用途芳樟醇是一種重要的香料,是各種人造精油的調合原料,也大量用于制造芳樟醇的各種酯。芳樟醇及基酯類的香水等化妝品配方中占有重要的地位。芳樟醇經氧化生成檸檬醛,也可用于合成其他許多香料。
生產方法市售芳樟醇主要從伽羅木油、玫瑰木油、胡荽子油、芳樟油等天然精油中分離而得。用高效分餾柱分餾,可得芳樟醇粗品,進行第二次分餾分得含量90%以上的成品。合成的芳樟醇以β-蒎烯為原料,熱解生成月桂烯,用氯化氫處理后生成包括里那基氯的混合物。里那基氯與苛性鉀(或碳酸鉀、碳酸鈣)作用得到芳樟醇。
生產方法可自芳樟油中游離:用乙酰基硼酸酐使芳樟油中的芳樟醇成為酸式硼酸酯,然后經蒸餾、重結晶再皂化后獲得成品。由6-甲基-5-庚烯-2-酮與乙炔鈉縮合而成去氫芳樟醇,再在濕乙醚溶液中用金屬鈉還原,即得芳樟醇。
吉安市國光香料廠
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