98.0%(GC)(T); Synonyms: 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 自由基, TEMPO Free Radical; Appearance: min. 98.0 %, almost transparency, min. 98.0 %, Orange to Brown powder to crystal; contact TCI for more">

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CAS RN: 2564-83-2 | 產(chǎn)品編碼: T1560

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical


純度/分析方法: >98.0%(GC)(T)
別名:
  • 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 自由基
  • TEMPO Free Radical
產(chǎn)品文檔:
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產(chǎn)品編碼 T1560
純度/分析方法 >98.0%(GC)(T)
分子式/分子量 C__9H__1__8NO = 156.25 
外觀與形狀(20°C) 固體
儲(chǔ)存溫度 冷藏 (0-10°C)
儲(chǔ)存在惰性氣體下 存放于惰性氣體之中
應(yīng)避免的情況 空氣,加熱
包裝和容器 1G-帶有塑料內(nèi)管的玻璃瓶 (查看圖片)
CAS RN 2564-83-2
Reaxys-RN 1422418
PubChem物質(zhì)ID 87577318
Merck Index (14) 9140
MDL編號(hào)

MFCD00009599

技術(shù)規(guī)格
Appearance Orange to Brown powder to crystal
Purity(GC) min. 98.0 %
Purity(Iodometric Titration) min. 98.0 %
Solubility in Methanol almost transparency
物性(參考值)
熔點(diǎn) 39 °C
閃點(diǎn) 67 °C
溶解性(可溶于) 甲醇
GHS
象形圖 Pictogram
信號(hào)詞 危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性說明 H314 : 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷。
防范說明 P501 : 將內(nèi)裝物/容器送到批準(zhǔn)的廢物處理廠處理。
P260 : 不要吸入粉塵或煙霧。
P264 : 作業(yè)后徹底清洗皮膚。
P280 : 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P303 + P361 + P353 : 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即脫掉所有沾污的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。
P301 + P330 + P331 : 如誤吞咽:漱口。不要誘導(dǎo)嘔吐。
P363 : 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P304 + P340 + P310 : 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P305 + P351 + P338 + P310 : 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P405 : 存放處須加鎖。
相關(guān)法規(guī)
RTECS# TN8991900
運(yùn)輸信息
UN編號(hào) UN3263
類別 8
包裝類別 II
監(jiān)管條件代碼(*)
應(yīng)用
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant

TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant

Used Chemicals

Procedure

To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).

Analytical Data

1-Naphthaldehyde

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).

Lead Reference


應(yīng)用
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles

T1560

Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).

References


應(yīng)用
Catalytic Oxidation

References


參考文獻(xiàn)


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