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CAS RN: 13675-18-8 | 產(chǎn)品編碼: T2953

Tetrahydroxydiboron


純度/分析方法:
別名:
  • 四羥基二硼
  • 四羥基二硼烷
  • 二硼酸
  • 雙-硼酸
  • Tetrahydroxydiborane
  • Diboronic Acid
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產(chǎn)品編碼 T2953
分子式/分子量 H__4B__2O__4 = 89.65 
外觀與形狀(20°C) 固體
儲存溫度 室溫 (15°C以下陰涼干燥處)
包裝和容器 1G-帶有塑料內(nèi)管的玻璃瓶 (查看圖片)
CAS RN 13675-18-8
Reaxys-RN 14723923
PubChem物質(zhì)ID 253660323
MDL編號

MFCD05663888

技術規(guī)格
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(Neutralization titration) 98.0 to 110.0 %
物性(參考值)
熔點 290 °C
溶解性(可溶于) 甲醇
GHS
象形圖 Pictogram
信號詞 警告
危險性說明 H315 : 造成皮膚刺激。
H319 : 造成嚴重眼刺激。
防范說明 P264 : 作業(yè)后徹底清洗皮膚。
P280 : 戴防護手套/戴防護眼罩/戴防護面具。
P302 + P352 : 如皮膚沾染:用水充分清洗。
P337 + P313 : 如仍覺眼刺激:求醫(yī)/就診。
P305 + P351 + P338 : 如進入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P362+P364 : 脫掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。
P332 + P313 : 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
相關法規(guī)
新化學物質(zhì)備案回執(zhí)號 B1A232216151
運輸信息
監(jiān)管條件代碼(*)
應用
TCI Practical Example: Chemoselective Reduction of Nitro Group Using Diboronic Acid

TCI Practical Example: Chemoselective Reduction of Nitro Group Using Diboronic Acid

Used Chemicals

Procedure

To a solution of trans-4-nitrostilbene (1.13 g, 5.00 mmol), diboronic acid (1.34 g, 15.0 mmol, 3.0 eq.) in DMF (30 mL) was added 4,4’-bipyridyl (3.9 mg, 0.025 mmol, 0.50 mol%) at r.t. and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The reaction mixture was diluted by 1 mol/L NaHCO3 aq. (100 mL) and the resulting solid was filtered off. The solid was purified by column chromatography (dichloromethane:hexane = 0:1 - 4:1 on silica gel) to give trans-4-aminostilbene as a yellow solid (891 mg, y. 91%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by UPLC.

Analytical Data

trans-4-Aminostilbene

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.47 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.21 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 3.75 (brs, 2H).

Lead Reference


應用
Diboronic Acid Usable for the Direct Synthesis of Aromatic Boric Acid Derivatives

[Experimental Procedure]
To an oven-dried glass vessel is added (X-Phos) palladium(II) phenethylamine chloride (7.38 mg, 0.01 mmol), X-Phos (9.52 mg, 0.02 mmol), tetrahydroxydiborane, (133.5 mg, 1.5 mmol), KOAc (294 mg, 3 mmol), and NaOt-Bu (1 mg, 0.01 mmol). The vessel is evacuated and backfilled with N2 (three times). EtOH (10 mL degassed) is added followed by the addition of 4-chloroanisole (1 mmol). The reaction is then heated to 80 °C for 18 hours. The reaction is cooled to rt then filtered through a thin pad of Celite (eluting with EtOAc) and concentrated. To the residue is added 1 M aqueous HCl and EtOAc (25 mL each). This mixture is stirred 30 min and the aqueous layer is removed, and the organic layer is washed with brine. The combined aqueous layers are extracted with EtOAc (3 x 10 mL). The combined organics are dried (Na2SO4) and then concentrated. The crude mixture is taken up in CH2Cl2, the corresponding diol is added (1.35 mmol), and the crude reaction is allowed to stir at rt. At completion of the reaction, the reaction is concentrated, and the residue is purified by flash column chromatography to afford the desired aryl boric acid derivatives.

References


參考文獻


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