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With sodium carbonate;tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); In ethanol; water; toluene; for 18h;Heating / reflux;
25 g (0,088 mol) 4'-n-Pentoxy[1,1']biphenyl-4-boronsaeure und 21,8 g (0,088 mol) 4-lodbenzoesaeure werden unter Inertgasatmosphaere in einer Mischung aus 270 ml Ethanol, 750 ml Toluol und 132 ml einer 2M Sodaloesung suspendiert, mit 5,08 g (4,4 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium versetzt und im Anschluss daran 18 Stunden unter Rueckfluss erhitzt. Die grau-braune Mischung wird abgekuehlt, angesaeuert und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser und gesaettigter Kochsalzloesung gewaschen, getrocknet (Natriumsulfat) und ueber Celite filtriert. Nach Entfernen der Loesungsmittel erhaelt man 1,2 g eines Feststoffes, der nach HPLC-Analyse (Vergleich mit Referenzsubstanz) jedoch keinerlei 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure enthaelt. Eine Bildung von 4-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure hat auf dem in WO 94/25050 angegebenen Syntheseweg offensichtlich nicht stattgefunden.