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66852-54-8

中文名稱 鹵貝他索丙酸酯
英文名稱 Halobetasol propionate
CAS 66852-54-8
分子式 C25H31ClF2O5
MDL 編號 MFCD00866013
分子量 484.96
MOL 文件 66852-54-8.mol
更新日期 2024/12/23 11:22:55
66852-54-8 結(jié)構(gòu)式 66852-54-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鹵貝他索丙酸酯
(6Α,11Β,16Β)-21-氯-6,9-二氟-11-羥基-16-甲基-17-(1-氧丙氧- 基)孕甾1,4-二烯-3,20-Z.酮
丙酸烏倍他索
烏倍他索丙酸酯
英文別名
21-chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate
HALOBETASOL PROPIONATE
ulobetasol propionate
Halobetasol
6 alpha-fluoroclobetasol 17-propionate
21-Chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate
(6α,11β,16β)-21-Chloro-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
BMY-30056
CGP-14458
Uiobetasol Propionate
Ultravate
Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 21-chloro-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)-, (6-alpha,11-beta,16-beta)
所屬類別
藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 腎上腺皮質(zhì)激素與促腎上腺皮質(zhì)激素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從二氯甲烷-乙醚結(jié)晶,熔點(diǎn)220-221℃。
熔點(diǎn)213-215°C
沸點(diǎn)570.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度可溶于二惡烷(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
酸度系數(shù)(pKa)12.55±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyBDSYKGHYMJNPAB-QNGYMBKVNA-N
SMILESO([C@@]1([C@H](C[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](F)C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]12C)C)C(=O)CCl)C(=O)CC |&1:1,2,4,6,9,17,19,21,24,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫66852-54-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險
危險性描述H372-H341-H361
海關(guān)編碼2937220000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
局部皮質(zhì)激素。用于緩解對皮質(zhì)激素敏感的皮膚炎性和瘙癢病癥。

制備方法

方法一
6α,9-二氟-11β,17,21-三羥基-16β-孕(甾)-1,4-二烯-3,20-二酮-17丙酸酯(Ⅰ)和甲磺酰氯,在吡啶中于5℃反應(yīng)21h,得到化合物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中,和氯化鋰于100℃下反應(yīng),得到丙酸烏倍他索。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述
鹵貝他索丙酸酯是一種6α-氟皮質(zhì)甾類化合物。這些藥物在α-(平伏)構(gòu)型中排他地帶有6-氟取代基。這些化合物的衍生物,例如二氟松二乙酸酯、鹵倍他索丙酸酯、二氟美松乙酸酯等,同樣顯示出具有高的消炎活性。
適應(yīng)癥

鹵貝他索丙酸酯是一種局部治療藥物,用于成人患者斑塊型銀屑病的治療。

制備

向17-羥基-9β,11β-環(huán)氧-16-β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯(5.0g)在乙酸異亞丙基酯(50ml)中的溶液中加入濃硫酸(0.25ml)?;旌衔飻嚢?小時,過量硫酸用三乙胺中和,得到的溶液真空蒸發(fā),殘余物溶解在乙腈(50ml)中,加入F-TEDA(8.0g)。得到的混合物攪拌1小時,用水稀釋,用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用水洗滌,真空濃縮。殘余物用甲醇研制得到純6α-氟-17-羥基-9β,11β-環(huán)氧-16-β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酸酯。

將6α-氟-17-羥基-9β,11β-環(huán)氧-16β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯(1.62g)在70%氫氟酸(25ml)中的冷卻(-10至-15)溶液攪拌3.5小時。溶液隨后用250ml稀釋,攪拌1小時,過濾出二氟松21-乙酸酯的沉淀。

將碳酸鉀(0.7g)和水(7ml)制備的溶液在攪拌下加入二氟松21-乙酸酯(1.4g)在甲醇(15ml)中的懸浮液中,持續(xù)攪拌3小時,真空濃縮溶液,殘余物用水稀釋。得到的懸浮液過濾得到二氟松,將其用水洗滌并干燥。

將二氟松(1g)和PTSA(0.3g)的混合物加入N,N-二甲基乙酰胺(10ml)中,攪拌直到溶解。向該溶液中加入原乙酸三甲基酯(1ml),溶液攪拌5小時。溶液隨后用40ml水稀釋,再攪拌3小時。過濾出形成的二氟松17-乙酸酯沉淀,用水洗滌并干燥。以類似方法制備二氟松17-丙酸酯。

將三乙胺(4ml)加入二氟松17-丙酸酯(3g)在N,N-二甲基甲酰胺(30ml)中的溶液中,隨后加入甲磺酰氯(1.4ml)。得到的懸浮液攪拌1小時,加入鹽酸(10ml,2N)。懸浮液再攪拌1小時,過濾出形成的二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯沉淀,洗滌和過濾。

二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯(1.5g)溶解在DMA(10ml)中,加入氯化鋰(0.2g),混合物加熱到100-110℃,攪拌3小時。溶液隨后冷卻到50-55℃,用10ml稀釋,攪拌2小時以上。過濾形成的鹵倍他索丙酸酯沉淀,用水洗滌和干燥。

生物活性
Halobetasol Propionate (BMY-30056, CGP-14458) 是一種抗炎藥和皮膚病藥劑,常用來治療銀屑病。Halobetasol propionate被認(rèn)為是通過誘導(dǎo)phospholipase A2 (PLA2) 抑制蛋白來發(fā)揮作用。
靶點(diǎn)
TargetValue
PLA2
()
體外研究

Halobetasol propionate通過誘導(dǎo)磷脂酶A2抑制蛋白而發(fā)揮作用,這些蛋白統(tǒng)稱為Lipocortin。據(jù)推測這些蛋白質(zhì)控制炎癥有效介體的生物合成,如前列腺素類和白三烯,通過抑制它們的共同前體花生四烯酸的釋放?;ㄉ南┧崾峭ㄟ^磷脂酶A2由膜磷脂釋放。然而,最初的相互作用是由于該藥物結(jié)合到細(xì)胞質(zhì)糖皮質(zhì)激素受體。結(jié)合到受體后,新形成的受體-配體復(fù)合物易位進(jìn)入細(xì)胞核,結(jié)合到靶基因啟動子區(qū)的許多糖皮質(zhì)激素反應(yīng)元件(GRE)上。然后DNA結(jié)合受體與基礎(chǔ)轉(zhuǎn)錄因子相互作用,增強(qiáng)特異性靶基因的表達(dá)。

"66852-54-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
67-97-0 2557-49-5 5003-48-5 4075-81-4 25122-46-7 123-28-4 4860-03-1 628-09-1 75-45-6 66852-54-8