概述

2-甲氧基-5-甲基苯胺又名對(duì)甲酚定、5-甲基鄰茴香胺，是一種化學(xué)式為C₈H₁₁NO，分子量137.179的有機(jī)化合物。以下是其中部分物理性質(zhì)：密度為1.368 g/cm3；沸點(diǎn)235 ℃；熔點(diǎn)50-52 ℃。2-甲氧基-5-甲基苯胺的性狀表現(xiàn)為黃色至紅色結(jié)晶性粉末，難溶于水，溶于乙醇、乙醚和鹽酸，不溶于苯。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，2-甲氧基-5-甲基苯胺在2B類致癌物清單中。

合成

方法一：2-甲氧基-5-甲基苯胺可由對(duì)氯甲苯硝化、甲氧基化、還原而得。在15-20℃將混酸加入對(duì)氯甲苯中，在30℃攪拌2h，用水稀釋，分離廢酸，水洗得4-氯-3-硝基甲苯（收率30.6%）和4-氯-2-硝基甲苯（收率56.7%），用分餾和結(jié)晶法將兩者分離，得4-氯-3-硝基甲苯。將其與甲醇及甲醇鈉溶液反應(yīng)，用硫酸中和分離，得3-硝基-4-甲氧基甲苯，收率85.6%。用水、鐵粉、甲酸還原后，再用溶劑汽油多次萃取蒸餾而得。

方法二：由對(duì)甲酚硝化得到2-硝基-4-甲酚，再與硫酸二甲酯甲基化為3-硝基-4-對(duì)甲氧基甲苯，最后用硫化堿還原可得2-甲氧基-5-甲基苯胺。

方法三：對(duì)氯-N,N-二乙基芐胺，經(jīng)硝化、甲氧基化、還原反應(yīng)也可制得2-甲氧基-5-甲基苯胺。

測定

為了避免非禁用的同分異構(gòu)體干擾禁用芳香胺2-甲氧基-5-甲基苯胺的測定，研究人員建立起一個(gè)超高效液相色譜方法對(duì)2-甲氧基-5-甲基苯胺及其同分異構(gòu)體進(jìn)行了分離測定。該方法的加標(biāo)回收率為72.51%~87.90%，精密度試驗(yàn)RSD為0.63%~3.40%，在S/N(信噪比)=3的條件下，檢出限均為0.1 mg/kg。測定方法簡便快捷，定量準(zhǔn)確，定性可靠，有效地解決了禁用偶氮染料檢測中2-甲氧基-5-甲基苯胺的假陽性結(jié)果問題[1]。

應(yīng)用

在化學(xué)應(yīng)用中，2-甲氧基-5-甲基苯胺不僅可以用作有機(jī)合成原料，還可用于配制標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，亦可用作染料中間體。

以2-甲氧基-5-甲基苯胺為原料通過N-?；磻?yīng)(溫度:70℃～80℃,收率:96.2％,純度:99.6％)、氯磺化反應(yīng)(溫度:0℃-60℃,收率:89.2％,純度:97.5％)、磺酰胺化反應(yīng)(溫度:70℃-80℃,收率:96.2％,純度:99.5％)、酰胺水解反應(yīng)(3mol/l鹽酸回流,收率:81.7％,純度:99.2％)可以合成N-甲基-2-甲基-5-甲氧基-4-氨基苯磺酰胺[2]。

關(guān)于乙腈中2-甲氧基-5-甲基苯胺溶液標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的研制：采用氣相色譜儀，卡爾·費(fèi)休水分測定儀，電感耦合等離子體質(zhì)譜儀對(duì)原料進(jìn)行主成分，水分，無機(jī)元素含量測試，結(jié)合質(zhì)量平衡法進(jìn)行純度驗(yàn)證，驗(yàn)證結(jié)果與原料證書定值一致。通過重量法制備乙腈中2-甲氧基-5-甲基苯胺溶液標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，使用方差和線性擬合進(jìn)行分析，結(jié)果表明，配制的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)溶液均勻性和穩(wěn)定性良好，乙腈中2-甲氧基-5-甲基苯胺溶液標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的定值結(jié)果為1000μg/mL，相對(duì)擴(kuò)展不確定度為2%(k=2)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]王成云,林君峰,沈雅蕾,等.2-甲氧基-5-甲基苯胺及其同分異構(gòu)體的快速測定[C]//傳化·全國印染助劑行業(yè)研討會(huì)第30屆年會(huì).0.

[2]杜友興,沈永嘉.N-甲基-2-甲基-5-甲氧基-4-氨基苯磺酰胺的合成[J].染料與染色, 2003, 40(1):42-43.DOI:10.3969/j.issn.1672-1179.2003.01.014.

[3]李垚博,喬溪,劉斌杰,劉洋,吳佳益.乙腈中2-甲氧基-5-甲基苯胺溶液標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的研制[J].計(jì)量與測試技術(shù), 2022, 49(11):8-12.