頭孢克洛性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
頭孢克洛為第二代頭孢類抗生素，抗菌作用和頭孢氨芐相似。對(duì)革蘭陽(yáng)性菌如金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草綠色鏈球菌、肺炎鏈球菌等均有較好的抗菌活性。對(duì)革蘭陰性菌如沙門菌屬、志賀菌屬、大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形桿菌等也有較強(qiáng)的抗菌活性。
一種頭孢克洛的合成方法，以7-氨基-3-氯代頭孢烷酸和苯甘氨酸鄧鹽 (乙基鈉鹽)為起始原料經(jīng)二步合成頭孢克洛，其特征是：頭孢克洛合成步驟為：
1）以苯甘氨酸鄧鹽(乙基鈉鹽)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)為原料溶解 于極性非質(zhì)子型有機(jī)溶劑中，在吡啶類催化劑的作用下進(jìn)行反應(yīng)，得到混合酸酐 溶液(混酐)；
2）7-ACCA與含氮有機(jī)堿成鹽并溶解于極性非質(zhì)子型有機(jī)溶劑中，得到 7-ACCA溶解液；
3）7-ACCA溶解液與混酐在吡啶類催化劑條件下進(jìn)行?；s合反應(yīng)，加 入成鹽無(wú)機(jī)酸水解，分相得到頭孢克洛與酸成鹽的水溶液；
4）頭孢克洛與酸成鹽的水溶液中加入DMF或DMAC，在加堿條件下制得 頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物；
5）頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物在水及含水均相有機(jī)溶液中經(jīng)轉(zhuǎn) 化得到頭孢克洛。頭孢克洛DMF復(fù)合物的收率達(dá)到90％，總收率可以達(dá)到82％ 以上。
頭孢克洛可致過(guò)敏反應(yīng)，表現(xiàn)為皮疹、蕁麻疹、瘙癢等，偶致輕度肝腎功能損害。血清病樣反應(yīng)較其他口服抗生素多，兒童尤為常見(jiàn)，典型癥狀包括皮膚反應(yīng)和關(guān)節(jié)痛。因不良反應(yīng)而停藥者約為1%。
頭孢克洛與青霉素類或頭霉素（cephamycin）有交叉過(guò)敏反應(yīng)，因此對(duì)青霉素類、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素過(guò)敏者慎用。
化學(xué)性質(zhì)
白色粉末。溶于水，不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5時(shí)穩(wěn)定。
用途
抗菌素。抗菌作用比頭孢羥氨芐強(qiáng)。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮膚軟組織感染和五官科感染等，療效較好。
用途
屬頭孢類抗菌素藥，主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等
生產(chǎn)方法
由對(duì)硝基芐-7-氨基-3-氯-3-頭孢-4-羧酸酯與臭氧、二氯亞砜、2-氨基苯乙酸反應(yīng)制得。
頭孢克洛
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品