維生素C乙基醚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
維生素C乙基醚是一種非常有用的維生素C衍生物,它不僅在化學(xué)物質(zhì)上非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且是親油親水兩性物質(zhì),這大大的擴(kuò)展了他的適用范圍,尤其是在日用化學(xué)中應(yīng)用。3-O-乙基抗壞血酸醚很容易通過角質(zhì)層進(jìn)去真皮層,它進(jìn)入機(jī)體后非常容易體內(nèi)的生物酶分解從而發(fā)揮維生素C的生物學(xué)功效。
3-O-乙基抗壞血酸醚又叫維生素C乙基醚。維生素C由于其結(jié)構(gòu)上有4個(gè)羥基,不能被皮膚直接吸收,且容易被氧化而導(dǎo)致變色,作為美白劑在化妝品使用上受到了限制。3位羥基烴基化后制得的維生素C乙基醚是不變色的維生素C衍生物,而且不影響其生物活性的作用,從而填補(bǔ)了市場同類產(chǎn)品空白。研究表明,維生素C乙基醚進(jìn)入皮膚后容易被酶分解而發(fā)揮維生素C的作用。
維生素C乙基醚(VC乙基醚)是一種親油親水的兩性維生素C衍生物,不僅保留了維生素C的氧化還原作用而且非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且它是親油親水兩性物質(zhì),這不僅使其在配方中能夠極為方便的使用,更加使其容易穿透角質(zhì)層進(jìn)入真皮層,進(jìn)入皮膚后容易被生物酶分解而發(fā)揮維C的作用,從而提高其生物利用度。
VC乙基醚通過透過角質(zhì)層直達(dá)基底層黑色素細(xì)胞,抑制酪氨酸酶活性,抑制黑色素的形成,還原黑色素為無色,從而高效美白肌膚。并且VC乙基醚能夠進(jìn)入真皮層后直接參與膠原蛋白的合成修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,使膠原蛋白增加,從而使皮膚變得充盈富有彈性,使肌膚細(xì)膩光滑。3-O-乙基-L-抗壞血酸可能是對羥基苯乙酮溶液的一種有用的穩(wěn)定劑。
1. 通過作用于酪氨酸酶的Cu2+抑制其活性,阻斷黑色素形成;
2. 非常有效美白和祛斑作用(2%添加時(shí));
3. 抗日光引起的炎癥,有較強(qiáng)的抗菌消炎作用;
4. 改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚彈性;
5. 修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,促進(jìn)膠原蛋白產(chǎn)生。
3-O-乙基抗壞血酸醚(維生素C乙基醚)是油水兩溶的物質(zhì),這使得配方師可以任將其加入油相或水相,亦可以在高溫或低溫時(shí)加入,從而方便使用,更重要的一點(diǎn)是,這種兩溶性使其更容易穿透角質(zhì)層并進(jìn)入真皮層從而發(fā)揮其生物學(xué)功效,而這是其它維生素C衍生物所不具備的。它可通過抑制酪氨酸酶的活性,阻斷黑色素形成;具有美白和祛斑作用(2%添加時(shí));抗日光引起的炎癥,有較強(qiáng)的抗菌消炎作用;同時(shí)改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚光澤有彈性,修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,促進(jìn)膠原蛋白產(chǎn)生。
1)5,6-O-異亞丙基-抗壞血酸的合成:
向1.5升的單口燒瓶中加入70g抗壞血酸,22克對甲苯磺酸,700毫升丙酮,室溫(25℃)下反應(yīng)8小時(shí),反應(yīng)液中有大量結(jié)晶生成。過濾,濾餅用丙酮洗滌,真空干燥后,得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸晶體80克,收率為93%。補(bǔ)足丙酮和抗壞血酸后,重復(fù)該步反應(yīng)可循環(huán)制得5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸。
2)3-O-烷基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸的合成:
DMSO為溶劑,溴乙烷與抗壞血酸摩爾比為0.5/1:稱取30克5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸,溶于120毫升DMSO中,加入7.6克溴乙烷,11.6克碳酸氫鈉,然后在70℃下反應(yīng)2小時(shí)。冷卻至室溫(25℃)后,用1000毫升甲苯分三次萃取,萃取液經(jīng)水洗后濃縮結(jié)晶得到3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸16.2克,以溴乙烷計(jì)收率為95%。實(shí)例10 3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸脫保護(hù):
3)3-O-乙基抗壞血酸的合成:
3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸10克溶于100毫升甲醇,再加入5毫升(體積分?jǐn)?shù)為50%)鹽酸,加熱至60℃反應(yīng)3小時(shí)。用碳酸氫鈉中和后加入乙酸乙酯萃取結(jié)晶得到3-O-乙基抗壞血酸8.2克,收率為98%。
【應(yīng)用】美白祛斑產(chǎn)品、抗衰老產(chǎn)品,水劑、凝膠、精華素、乳液、護(hù)膚霜等。
【推薦用量】0.1-2.0%,適用于美白祛斑產(chǎn)品,祛皺和抗衰老產(chǎn)品。
【操作建議】最好在PH3.0-6.0條件下使用,美白祛斑效果最佳。
維生素C乙基醚
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