井岡霉烯胺
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- CAS號(hào):
- 38231-86-6
- 英文名:
- Valienamine
- 英文別名:
- VALIENAMINE;(1S,2S,3R,6S)-;VALIENAMINE HCL;(+)-Valienamine;Jinggangmeienamine;Valienamine USP/EP/BP;(+)-Valienamine Hydrochloride;(+)-VALIENAMINE, HYDROCHLORIDE;4-AMINO-2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEX-2-ENE-1,5,6-TRIOL;6-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopexene-1,2,3-triolHCl
- 中文名:
- 井岡霉烯胺
- 中文別名:
- 井岡霉烯胺;井崗霉烯胺;(+) VALIENAMINE;(1S,2S,3S,4R)-1-氨基-5-(羥甲基)環(huán)己-5-烯-2,3,4-三元醇
- CBNumber:
- CB7232444
- 分子式:
- C7H13NO4
- 分子量:
- 175.18
- MOL File:
- 38231-86-6.mol
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井岡霉烯胺化學(xué)性質(zhì)
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沸點(diǎn):
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377.3±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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Hygroscopic, Store under Inert atmosphere Refrigerator
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溶解度:
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Water (Slightly)
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形態(tài):
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Solid
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酸度系數(shù)(pKa):
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13.47±0.70(Predicted)
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顏色:
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Slightly Yellow to Dark Brown
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穩(wěn)定性:
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Hygroscopic
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CAS 數(shù)據(jù)庫:
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38231-86-6(CAS DataBase Reference)
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井岡霉烯胺性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
井岡霉烯胺(Valiolamine)，別名維列胺，分子式C7H15NO5，是從吸水鏈霉菌的發(fā)酵液中分離出來的具有生物活性的假糖胺類化合物，并有一定的抗菌活性。
井岡霉烯胺是一個(gè)不飽和C7N氨基環(huán)醇，結(jié)構(gòu)類似α-D-葡萄糖，且其結(jié)構(gòu)中的不飽和的氨基環(huán)醇可轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡偷陌被h(huán)醇，其是各種α-糖苷酶抑制劑的核心結(jié)構(gòu)，利用其N-取代物可合成其他活性更強(qiáng)的糖苷酶抑制劑，如啊卡-波糖和伏格列波糖，他們可以競(jìng)爭(zhēng)性抑制α-葡萄糖苷酶。本品是制備伏格列波糖(voglibose)的核心前體，伏格列波糖是治療糖尿病、抑制飯后血糖水平突然升高的有效降血糖藥物。本品的化學(xué)合成研究始于上世紀(jì)八十年代，在近四十年的探索中，國內(nèi)外研究者對(duì)其研究取得了突破性的進(jìn)展。
圖1為井岡霉烯胺的結(jié)構(gòu)式
以肌醇甲醚為原料，將其轉(zhuǎn)換成二亞異丙基化合物, 催化氧化成酮，立體選擇性環(huán)氧化，水解環(huán)氧環(huán)，斷裂兩個(gè)二甲醚鍵并解塊，三異丙基化，選擇性水解反式亞異丙基并芐基化，然后再水解剩余的兩個(gè)亞異丙基，經(jīng)選擇性苯甲?；?、甲磺?；?、環(huán)氧化、乙?；⑾h(huán)氧環(huán)形成環(huán)己烯酮, 脫除?；?，選擇性苯甲?；?，羥基疊氮化，疊氮基還原為氨基并脫去保護(hù)得到井岡霉烯胺。
有關(guān)井岡霉烯胺的概述、制備方法是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。（2016-01-22）
井岡霉烯胺
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