98243-83-5
中文名稱
精苯霜靈
英文名稱
Benalaxyl-M
CAS
98243-83-5
分子式
C20H23NO3
分子量
325.4
MOL 文件
98243-83-5.mol
更新日期
2024/12/29 17:44:12
98243-83-5 結構式
基本信息
中文別名
苯霜-M精苯霜靈
精苯霜靈 標準品
R-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)丙氨酸甲酯
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙?;?-D-丙氨酸甲酯
英文別名
Benalaxyl-M(R)-Benalaxyl
Benalaxyl-m [iso]
(S)-methyl 2-(N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamido)pro
methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-D-alaninate
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-D-alanine methyl ester
(R)-Methyl 2-(N-(2,6-diMethylphenyl)-2-phenylacetaMido)propanoate
D-Alanine, N-(2,6-diMethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-, Methyl ester
D-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-phenylacetyl)-, methyl ester
所屬類別
分析化學:農(nóng)殘、獸藥及化肥類常見問題列表
概述
2013年11月21日,歐盟發(fā)布委員會實施條例(EU)NO1175/2013、(EU)NO1176/2013(EU)、NO1177/2013,修改條例(EU)NO540/2011附件,批準將活性物質精苯霜靈、啶磺草胺、螺蟲乙酯作為植物保護產(chǎn)品投放市場,投放的有效期自2014年5月1日到2024年4月30日。法規(guī)自公布20日起生效,2014年5月1日正式實施。精苯霜靈(benalaxyl-M)由意大利賽格于2003年報道,主要用于霜霉病、晚疫病及腐霉菌等由卵菌門真菌引起的病害的防控。精苯霜靈,IUPAC化學名稱N-苯基乙?;?N-2,6-二甲苯基-D-丙氨酸甲酯,CAS號98243–83–5,經(jīng)驗式C20H23NO3,相對分子質量325.4。毒理學
精苯霜靈大鼠急性經(jīng)口毒性LD50>2000mg/kg.;急性經(jīng)皮毒性LD50> 2000mg/kg;大鼠急性吸入毒性LC50>4.42mg/L,對大鼠的皮膚和眼睛無刺激性,對豚鼠皮膚沒有致敏性。無致畸性、致癌性和致突變性。在哺乳動物體內(nèi)代謝迅速,在給藥后兩天迅速在尿液和糞便中排出,在植物體內(nèi)代謝為糖苷。土壤微生物降解是主要的環(huán)境中代謝途徑。土壤中代謝較為緩慢,20℃實驗條件下,好氧土壤中的降解半衰期DT50為36~124天(4種典型土壤)。同時精苯霜靈對鳥類、藻類、溞類、蜜蜂、蚯蚓等環(huán)境生物低毒。藥理作用
精苯霜靈(苯霜靈)主要通過影響內(nèi)源RNA聚合酶的活性來干擾rRNA的生物合成,此外研究表明精苯霜靈還對病原菌的膜功能具有次要的作用。因此,能夠抑制病原菌游動孢子的萌發(fā),誘導菌絲體中氨基酸的滲漏。藥劑能夠被植物根、莖、葉迅速的吸收,并在植物體內(nèi)傳導到各個部位,包括生長點。精苯霜靈兼具保護、治療及鏟除作用,保護作用主要通過抑制病原菌孢子的萌發(fā)和菌絲體的生長,治療作用主要是抑制菌絲體的生長,鏟除作用主要通過抑制孢子的形成。 精苯霜靈對卵菌門真菌具有高選擇性和高活性,特別是Peronosporaceae(霜霉科)真菌,例如疫霉屬(Phytophthoraspp.)、單軸霉屬(Plasmoparaspp.)、假霜霉屬(Pseudoperonosporaspp.)、指梗霉屬(Sclerosporaspp.)、盤霜霉屬(Bremiaspp.)、腐霉屬(Pythiumspp.)等??梢杂糜谏a(chǎn)防治馬鈴薯、番茄等茄果類作物晚疫病,啤酒花、葡萄、萵苣、洋蔥、大豆、煙草等霜霉病。及疫霉屬真菌引起的草莓疫病、觀賞性植物疫病和腐霉屬引起的草坪根腐病等。除了可以作為葉面處理藥劑外,精苯霜靈還可以與其他的殺真菌劑進行復配開發(fā)為拌種劑。防治對象
精苯霜靈對多種作物的霜霉病和疫霉病有特效。如馬鈴薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白銹病、煙草黑脛病、柑橘腳腐病、黃瓜霜霉病、番茄疫病、谷子白發(fā)病、芋疫病、辣椒疫病以及由疫霉菌引起的各種猝倒病和種腐病等。
合成方法
以L-乳酸甲酯或L-氯丙酸甲酯為原料,先與2,6-二甲苯胺反應,后與苯乙酰氯反應即得精苯霜靈。反應式為: