95928-49-7
中文名稱
2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸乙酯
英文名稱
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
CAS
95928-49-7
分子式
C7H8N2O3
分子量
168.15
MOL 文件
95928-49-7.mol
更新日期
2024/04/28 22:13:24
95928-49-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基嘧啶-5-甲酸乙酯2-羥基嘧啶-5-羧酸乙酯 1G
2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸乙酯
2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-羧酸乙酯
5-嘧啶甲酸, 1,2-二氫-2-氧代-, 乙酯
嘧啶-5-甲酸 1,2-二氫-2-氧代-, 乙酯
英文別名
Ethyl 2-Hydroxy-5-pyrimidinecarboxylateethyl 2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
Ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate
2-Hydroxy-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
2-Oxo-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
PyriMidin-5-carboxylic acid 1,2-dihydro-2-oxo-, ethyl ester
5-PyriMidinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, ethyl ester
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：酯類
常見問題列表
用途
2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸乙酯是一種重要的精細(xì)化工原料，易溶于水及有機(jī)溶劑，其結(jié)構(gòu)存在烯醇式與酮式的相互轉(zhuǎn)化。制備
以尿素、取代2，4-戊二酮為起始物料制備目標(biāo)化合物2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸乙酯：
向裝有攪拌器、溫度計(jì)的三口反應(yīng)瓶中依次加入尿素，乙醇35mL，取代2，4-戊二酮，鹽酸15mL。一定溫度下攪拌反應(yīng)一段時(shí)間，自然冷卻，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器減壓水浴濃縮(水溫<45℃)，冷卻，向濃縮物中加入乙醇，乙醚20ml，抽濾，干燥。2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸、乙醇和酸催化劑，反應(yīng)過程中加熱蒸出生成的水，不再有水餾出時(shí)，表明反應(yīng)結(jié)束。蒸出過量的乙醇后，將溶液冷卻。產(chǎn)物反復(fù)用水和10％NaHCO3水溶液洗滌至pH為7左右。進(jìn)行減壓蒸餾，收集112-114℃餾分，即為白色晶體產(chǎn)品2-氧代-1,2-二氫嘧啶-5-甲酸乙酯。反應(yīng)過程由靜置改為攪拌，有利于加快反應(yīng)速率，提高收率；產(chǎn)物易溶于水及有機(jī)溶劑，文獻(xiàn)中反應(yīng)結(jié)束后直接過濾，這時(shí)反應(yīng)體系中存在鹽酸中的水及加入的乙醇，直接過濾會(huì)使溶于其中的產(chǎn)物損失掉，我們改進(jìn)后首先將反應(yīng)液減壓水浴濃縮，除去大部分的水和乙醇，然后加入少量的乙醇和乙醚將產(chǎn)物濾出，減少了因過濾而造成的損失，從而提高了收率。