940284-18-4
中文名稱
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸頻那酯
英文名稱
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
940284-18-4
分子式
C11H17BN2O2S
分子量
252.14
MOL 文件
940284-18-4.mol
940284-18-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸頻那酯 英文別名
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER2-(Methylthio)pyrimidinyl-5-boronic acid pinacol ester
2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyriMidine
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER ISO 9001：2015 REACH
PyriMidine,2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(methylsulfanyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)boronate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：酯類
常見問題列表
簡(jiǎn)介
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸頻那酯是一種醫(yī)藥中間體，可由5-溴-2-(甲硫基)嘧啶與聯(lián)硼酸頻哪醇酯通過一步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸頻那酯可用于制備TNFα的強(qiáng)效調(diào)節(jié)劑。
制備
在室溫和氬氣下，向5-溴-2-(甲硫基)嘧啶(950mg，4.63mmol)在DMF(5mL)中的攪拌著的溶液中添加4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷)(1.77g，6.95mmol)、乙酸鉀(1.36g，13.90mmol)和二乙酸鈀(104mg，0.463mol)。將所得懸浮液用氬脫氣15分鐘，然后在85℃加熱過夜。使反應(yīng)混合物冷卻至室溫。將EtOAc(10mL)添加至反應(yīng)混合物中，用鹽水(15mLx3)洗滌反應(yīng)混合物。將有機(jī)相干燥(MgSO4)，過濾并濃縮。
應(yīng)用舉例
有研究報(bào)道了2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸頻那酯可用于制備下述中間體，該中間體可用于制備取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。