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920966-03-6

中文名稱 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名稱 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS 920966-03-6
分子式 C8H5ClN2O2
分子量 196.59
MOL 文件 920966-03-6.mol
更新日期 2024/12/22 11:52:30
920966-03-6 結(jié)構(gòu)式 920966-03-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氯-7-氮雜吲哚-5-羧酸
4-氯-7-氮雜吲哚-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-羧酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文別名
4-Chloro-7-azaindole-5-ca...
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylicacid95%
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrol[2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 5-Carboxy-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.70±0.30(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22

常見問題列表

應(yīng)用
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸是一種有機(jī)中間體，可由4-氯-7氮雜吲哚為原料通過三步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備化合物(S)-4-(3-(2,2,2-三氟乙基氨基甲?；?哌啶-1-氨基)-1H-7-氮雜吲哚-5甲酰胺，該化合物是一種JAK家族抑制劑。
制備

步驟1:4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚的合成

室溫下，將4-氯-7氮雜吲哚(100.00g，655.39mmol)溶于DMF(1.2L)中，冰浴降溫至0℃，分批加入NaH(39.47g，983.09mmol)，加畢，0℃下攪拌1小時，滴加三異丙基氯硅烷(190.80g,983.09mmol，縮寫TIPSCl)，升至室溫反應(yīng)2小時。將反應(yīng)液倒入2L冰水中，石油醚(1L x2)萃取，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水(1L x3)洗滌，減壓濃縮至干，柱層析(PE:EA＝1:0)得無色透明狀液體197.50g，收率97％。

步驟2:4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚-5-甲酸乙酯的合成

將4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚(20.00g，64.74mmol)溶于THF(100mL)的四口瓶中，降溫至-75℃，滴加仲丁基鋰(100mL，129.48mmol，Sec.BuLi)，加畢，-75℃下攪拌1小時，加入氯甲酸氯乙酯(17.80g，129.48mmol)，加畢，-75℃下反應(yīng)1小時。將反應(yīng)液倒入飽和氯化銨溶液中，分液，水相加入乙酸乙酯(100mL)萃取，合并有機(jī)相，飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，過柱(PE:EA＝1:0～10:1)得淡黃色液體23.15g，收率94％。

步驟3: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸的合成

室溫下，向單口瓶中加入4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚-5-甲酸乙酯(12.94g，33.96mmol)，加入乙醇(200mL)和10％的氫氧化鈉(100mL)，加畢，于60℃下反應(yīng)2小時。減壓蒸除乙醇，冰浴下用1N的稀鹽酸調(diào)節(jié)水相至pH＝4，有大量白色固體析出，過濾，濾餅烘干得白色固體8.60g，收率77％。

"920966-03-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
76-59-5 935466-69-6