920966-02-5
中文名稱
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文名稱
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-
CAS
920966-02-5
分子式
C8H4ClN3
分子量
177.59
MOL 文件
920966-02-5.mol
更新日期
2024/12/11 15:54:47
920966-02-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 英文別名
3-b]pyridine-5-carbonitrile4-Chloro-5-cyano-7-azaindole
4-Chloro-5-cyano-7-azaind...
6-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
4-Chloro-1H-Pyrrollo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro- ISO 9001:2015 REACH
常見問題列表
用途
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈可用于生物研究領(lǐng)域。
吡咯并吡啶骨架按照吡咯和吡啶組合形式的不同,可分為吡咯并[3,2-b]吡啶、吡咯并[3,4-b]吡啶、吡咯并[2,3-b]吡啶等 6 種不同的結(jié)構(gòu)。吡咯與吡啶類化合物經(jīng)環(huán)化作用而形成具有吡咯并吡啶或結(jié)構(gòu)特征的雜環(huán)化合物,均顯示出潛在的生物活性,很多新的活性中間體繼而又成為藥物合成中的重要原料,設(shè)計(jì)并創(chuàng)新合成生物活性優(yōu)良、毒副作用小的藥物,總是有機(jī)合成和藥物研究開發(fā)者們共同關(guān)心和極感興趣的研究課題。該類衍生物存在于 ASP3627、Mappicine、Vemurafenib等生物堿中,可用作 LRRK2 抑制劑、MPS1 抑制劑、JAK1 抑制劑、Met 激酶抑制劑等。
制備
構(gòu)架吡咯并[2,3-B]吡啶這種雙環(huán)母體結(jié)構(gòu)的方法有很多報(bào)道,以2, 3-二羧酸吡啶為原料,經(jīng)酯化、還原、氯化,然后用氫化鈉和對(duì)甲苯磺酰胺進(jìn)行環(huán)合,制備吡咯并吡啶環(huán)類化合物,也可發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合制備4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈,合成反應(yīng)式如下圖。圖1 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈合成反應(yīng)式
實(shí)驗(yàn)操作:
3-乙炔-4-氯吡啶-2-胺-5-甲腈溶解于無水甲醇中,另加入催化量的冰醋酸,及在 N 2 氣中稱量70.0 mg (1.10 mmol)氰基硼氫化鈉, 混合均勻于燒瓶中攪拌加熱至 60℃,薄層色譜跟蹤檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,直至未見反應(yīng)物時(shí)停止反應(yīng),TLC檢測(cè)(甲醇展開劑),產(chǎn)物 Rf =0.57。將反應(yīng)混合物溶劑旋干,用二氯甲烷溶解,純化水洗 2 次,有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,混合物做硅膠柱層析色譜分離,產(chǎn)物真空干燥得4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈。
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/08 | XW0292096602503 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 | 920966-02-5 | 1G | 995元 |
2024/11/08 | XW0292096602502 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 | 920966-02-5 | 250MG | 250元 |
2024/11/08 | XW0292096602501 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 | 920966-02-5 | 100MG | 169元 |