887577-30-2
中文名稱
1-(BOC-氨甲基)環(huán)丙醇
英文名稱
1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER
CAS
887577-30-2
分子式
C9H17NO3
分子量
187.24
MOL 文件
887577-30-2.mol
887577-30-2 結構式
基本信息
中文別名
1-(BOC-氨甲基)環(huán)丙醇叔丁基((1-羥基環(huán)丙基)甲基)氨基甲酸酯
英文別名
1-[(Boc-amino)methyl]cyclopropanol1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER
1,1-DimethylethylN-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamate
N-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
CARBAMIC ACID, [(1-HYDROXYCYCLOPROPYL)METHYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
常見問題列表
用途
1-(BOC-氨甲基)環(huán)丙醇可用作有機中間體，用于制備蛋白質激酶調(diào)節(jié)劑類的的化合物。合成
將1-(氨基甲基)環(huán)丙醇（250毫克，2.87毫摩爾）溶解在含有干燥DMF（2毫升）的DCM（8毫升）中。加入Boc2O（626毫克，2.87毫摩爾）并將該混合物在室溫下攪拌整夜。該反應混合物在真空中濃縮并使殘留物（仍含有DMF）在鹽水（10毫升）和EtOAc（10毫升）之間分配。水層用EtOAc（2x10毫升）萃取，合并的有機層用鹽水（2x10毫升）洗滌并在Na2SO4上干燥，然后在真空中濃縮產(chǎn)生505毫克（94%）淺黃色油，其在靜置時凝固。根據(jù)1H-NMR，這看起來是預期產(chǎn)物和40%Boc2O的混合物。將該中間體溶解在干燥THF（2毫升）中并將該溶液在室溫下逐滴添加到在THF中的2.4MLiAlH4（6毫升，14.40毫摩爾）中。該混合物在70℃下攪拌整夜。在冰浴中冷卻該反應混合物并緩慢加入飽和Na2SO4水溶液（20毫升）。該渾濁混合物經(jīng)硅藻土過濾，用EtOAc洗滌并分離各層。有機層用鹽水（2x20毫升）洗滌并經(jīng)Na2SO4干燥，然后在真空中濃縮產(chǎn)生黃色固體形式的目標產(chǎn)物（150毫克）。