87546-18-7
87546-18-7 結構式
基本信息
中文別名
利收闊氟胺
氟胺草酯
氟烯草酸
氟亞胺草酯
氟氯乙酸戊酯
丙酮中氟烯草酸
氟烯草酸-戊基
氟烯草酸 標準品
氟烯草酸/氟胺草酯
英文別名
S 2303V 23031
S 23031
RESOURCE
SUMIVERDE
Pentyl ester
Flumiclorac-pe
fluMiclorac-penty
FLUMICLORAC-PENTYL
Flumiclorac-pentyl Standard
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀純品為白色粉狀固體。熔點88.9～90.1℃，相對密度1.33(20℃)，蒸氣壓為1.0×10-5Pa (25℃)，分配系數(shù)4.99 (20℃),25℃時溶解度為：甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。水中半衰期為6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。
熔點90-91℃
沸點558.0±50.0 °C(Predicted)
密度d20 1.3316
儲存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.32±0.20(Predicted)
EPA化學物質(zhì)信息Flumiclorac-pentyl (87546-18-7)
應用領域
用途1
原葉啉原氧化酶抑制劑。藥劑被敏感雜昌葉面吸收后，迅速作用于植株組織，引起原卟啉積累，使細胞膜脂質(zhì)過氧化作用增強，從而導致敏感雜草的細胞結構和細胞功能不可逆損害。本藥劑為苗后除草劑，用于防除大豆田一年知闊葉雜草，如蒼耳、豚草、藜、莧屬雜草、斑地錦、黃花稔、曼陀羅、苘麻等，也可用于玉米作物。推薦用量45～67.5g有效成分/hm2，也有推薦40～100g有效成分/hm2。制備方法
方法1
2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制備 將112g對氟苯酚、300mL溶劑，于0～10℃通入約75～81g氯氣，待反應完畢，水洗至pH值約6～7，分掉水層，待用。將上一步反應液在0～10℃加入114g氯甲酸乙酯，并滴加84g 50%NaOH溶液，維持溫度0～10℃，繼續(xù)反應2h，待反應完畢，水洗，分掉水層，待用。將上一步反應液，在0～10℃下加入250mL濃硫酸，并滴加混酸（90mL濃硫酸+90mL濃硝酸），滴畢，繼續(xù)反應0.5h，反應完畢，分層，無機層溶劑萃取，合并有機層，水洗，再用稀堿洗至中性，分水，有機層脫落，得淺黃色固體245g產(chǎn)品，含量92%（外標），以上三步總收率：85.6%。將58g上一步產(chǎn)品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反應4h，過濾，濾液酸化，得25.5g產(chǎn)品。收率70%，含量95%。氟胺草酯的合成 將2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、無水K2CO3 43.3g和N，N-二甲基甲酰胺250g混合后，加熱到50℃，加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反應5h降溫，減壓脫溶，加水，用乙酯萃取，脫溶。將57.5g鐵粉，14.5g乙酸和276g水，加熱到80℃，滴加70g上一步產(chǎn)品和100g乙酸所配制的溶液，滴畢，回流反應6h，過濾，濾液加水100mL，并用乙酸乙酯萃取，脫溶。將12.0g上一步產(chǎn)品、3，4，5，6-四氫苯酐（7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反應7h，共沸分水，反應完加入水、甲苯，分層、脫溶，剩余物重結晶得5.5g產(chǎn)品。
常見問題列表
作用機理與特點
氟胺草酯為原嚇咻原氧化酶抑制劑。觸殺型選擇性除草劑，藥劑被敏感雜草葉面吸收后，迅速作用于植株組織，引起原葉啉積累，使細胞膜脂質(zhì)過氧化作用增強，從而導致敏感雜草的細胞膜結構和細胞功能不可逆損害。陽光和氧是除草活性必不可少的。常常在24~48h出現(xiàn)葉面白化、枯斑等癥狀。大豆對氟胺草酯有良好的耐藥性，在大豆體內(nèi)能被分解，但在高溫條件下施藥，大豆可能出現(xiàn)輕微觸殺型藥害，對新長出的葉無影響，1周左右可恢復，對產(chǎn)量影響甚小。
應用
氟胺草酯可用于防除闊葉雜草如蒼耳、藜、柳葉刺蓼、節(jié)蓼、豚草、莧屬雜草、茴麻、龍葵、曼陀羅、黃花稔等。對鐵莧菜、鴨跖草有一定的藥效，對多年生的刺兒菜、大薊等有一定的抑制作用。
使用方法
氟胺草酯主要用于苗后除草，使用劑量為:40～100g( a.i. )/hm2[畝用量為2.67～6.67g(a.i.)]。若與禾本科雜草除草劑混用，可擴大殺草譜。
合成方法
氟胺草酯可經(jīng)以下反應制得：
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>3600mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD502000mg/kg，大鼠急性吸入LC505.51mg/L。對兔眼睛和皮膚有中度刺激作用，無致突變性，無致畸作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2250mg/kg，鵪鶉和野鴨LC50>5620mg/L。大翻車魚LC5013～21mg/L、虹鱒魚為1.1mg/L (96h)。