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866319-00-8

中文名稱 5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名稱 5-FLUORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
CAS 866319-00-8
分子式 C7H5FN2
分子量 136.13
MOL 文件 866319-00-8.mol
更新日期 2024/12/17 09:37:23
866319-00-8 結構式 866319-00-8 結構式

基本信息

中文別名
SW-10
SWF-10
5-氟-7-氮雜吲哚
5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文別名
SW-10
SWF-10
EOS-60587
5-FLUORO-7-AZAINDOLE
5-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin
5-FLUORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-fluoro-
5-Fluoro-7-azaindole (5-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)

物理化學性質(zhì)

熔點112-113°C
密度1.35
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.04±0.40(Predicted)
InChIKeyBALBNSFYMXBWNM-UHFFFAOYSA-N

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險
危險性描述H302-H318
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼22-41
安全說明26-39
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關編碼29339900

常見問題列表

應用前景

5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶是一種重要的醫(yī)藥中間體。吡咯并吡啶骨架按照吡咯和吡啶組合形式的不同,可分為吡咯并[3,2-b]吡啶、吡咯并[3,4-b]吡啶、吡咯并[2,3-b]吡啶等 6 種不同的結構。吡咯與吡啶類化合物經(jīng)環(huán)化作用而形成具有吡咯并吡啶或結構特征的雜環(huán)化合物,均顯示出潛在的生物活性,很多新的活性中間體繼而又成為藥物合成中的重要原料,設計并創(chuàng)新合成生物活性優(yōu)良、毒副作用小的藥物,總是有機合成和藥物研究開發(fā)者們共同關心和極感興趣的研究課題。該類衍生物存在于 ASP3627、Mappicine、Vemurafenib等生物堿中,可用作 LRRK2 抑制劑、MPS1 抑制劑、JAK1 抑制劑、Met 激酶抑制劑等。

制備

5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶可用于合成新型的氟喹諾酮藥物。目前市場需求大,價格比較昂貴。各國科學家對它的合成進行了大量研究。專利 DE4208792報道了構架這種雙環(huán)母體結構的方法,以2, 3-二羧酸吡啶為原料,經(jīng)酯化、還原、氯化,然后用氫化鈉和對甲苯磺酰胺進行環(huán)合,制備吡咯并吡啶環(huán)類化合物,也可發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合制備5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶,合成反應式如下圖。

866319-00-8的合成

圖1 5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶合成反應式

3-乙炔-5-氟吡啶-2-胺溶解于無水甲醇中,另加入催化量的冰醋酸,及在 N 2 氣中稱量70.0 mg (1.10 mmol)氰基硼氫化鈉, 混合均勻于燒瓶中攪拌加熱至 60℃,薄層色譜跟蹤檢測反應進度,直至未見反應物時停止反應,TLC檢測(甲醇展開劑),產(chǎn)物 Rf =0.57。將反應混合物溶劑旋干,用二氯甲烷溶解,純化水洗 2 次,有機相用無水硫酸鈉干燥,混合物做硅膠柱層析色譜分離,產(chǎn)物真空干燥得5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶。

5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW02866319008055-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶866319-00-810G1077元
2024/11/08XW02866319008045-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶866319-00-85G663元
2024/11/08XW02866319008035-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶866319-00-81G146元
"866319-00-8" 相關產(chǎn)品信息
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