85118-24-7
85118-24-7 結構式
基本信息
3-Bromo-4-formylbenzotrifluoride
-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
Benzaldehyde, 2-bromo-4-(trifluoromethyl)-
物理化學性質
常見問題列表
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛可用作有機合成中間體。2-溴-4-三氟甲基苯甲醛可由2-溴-1-甲基-4-三氟甲基苯氧化制備2-溴-4-（三氟甲基）苯甲酸，然后還原生成2-溴-4-（三氟甲基）苯基]甲烷-1-醇，最后進一步氧化得到。
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛制備如下：
（a）2-溴-4-（三氟甲基）苯甲酸：向2-溴-1-甲基-4-三氟甲基苯（7.6g，32mmol，ABCR）在吡啶（75mL）中的溶液中，加入高錳酸四乙銨（24g，96mmol），將反應混合物加熱至70℃，并在該溫度下攪拌30小時。使反應混合物冷卻至25℃，并倒入含有濃HCl（150mL）和NaHSO3（150g）的冰浴中。混合物變成澄清的水溶液，并用EtOAc（4×200mL）萃取，合并萃取物用飽和NaCl（200mL）洗滌，經Na2SO4干燥，過濾并真空濃縮，得到標題產物，為白色固體。MS（ESI，負離子）m/z：267（M-1）。
（b）2-溴-4-（三氟甲基）苯基]甲烷-1-醇：在N2保護， 0°C下向裝有磁力攪拌和回流冷凝器的圓底燒瓶中加入2-溴-4-（三氟甲基）苯甲酸（5.0g，24mmol，ABCR）的四氫呋喃溶液，然后加入1.0M硼烷-THF絡合物（72mL，72mmol）。將反應混合物加熱至65℃，并在該溫度下攪拌2小時，使反應混合物冷卻至25℃，并真空除去溶劑。將所得殘余物溶于CH2Cl2（100mL）中，并用飽和Na2CO3（100mL）洗滌，用CH2Cl2（4×80mL）反萃取水相，合并的有機萃取物用飽和NaCl洗滌（200mL），經Na2SO4干燥，過濾并真空濃縮，通過硅膠色譜法（梯度：0-4％EtOAc的己烷溶液），得到標題產物，為無色油。
（c）2-溴-4--三氟甲基苯甲醛：向2-溴-4-（三氟甲基）苯基]甲烷-1-醇（4.4g，23mmol）在CH2Cl2（100mL）中的溶液中加入重鉻酸吡啶鎓（38.4g，102mmol，Fluka）。將反應混合物在25℃下攪拌過夜，然后通過硅藻土過濾。將硅藻土墊用CH2Cl2（2×50mL）洗滌，并將合并的濾液真空濃縮。通過硅膠色譜法純化（梯度：在己烷中的0-5％EtOAc），得到標題產物2-溴-4-三氟甲基苯甲醛（4.6g，18mmol），為無色油。