步驟A. 2-氯-6-硝基苯胺的制備

將1-氯-3-硝基苯（3.1g，0.0197mol）和鄰甲氧基胺鹽酸鹽（2.02g，0.0236mol）溶解在N，N-二甲基甲酰胺（15mL）中。在15分鐘內(nèi)將溶液逐滴添加到氯化亞銅和叔丁醇鉀（11.07 g，0.965 mol）在N，N-二甲基甲酰胺（15 mL）中的懸浮液中，該懸浮液在15°C的浴中冷卻。除去冷??；使混合物達(dá)到室溫并攪拌1小時(shí)。用氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（4×100mL）萃取。合并的有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鈉干燥，在真空下濃縮，并通過(guò)硅膠柱色譜法純化，得到標(biāo)題化合物2-氯-6-硝基苯胺。

步驟B. 1-氯-2-碘-3-硝基苯的制備

將2-氯-6-硝基苯胺（1.0g，0.0058mol）溶于鹽酸（10mL）中，并在冰浴中冷卻。然后在攪拌下非常緩慢地加入亞硝酸鈉（0.68g，0.0098mol）在水（10mL）中的溶液。 15分鐘后，將反應(yīng)混合物通過(guò)玻璃棉過(guò)濾至碘化鉀（4.1g，0.024mol）在水（10mL）中的溶液中。將得到的橙色混合物在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。然后將其用乙酸乙酯萃取并用10％氫氧化鈉水溶液（50mL）洗滌。有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，真空濃縮，得到標(biāo)題化合物1-氯-2-碘-3-硝基苯。

步驟C. 3-氯-2-碘苯胺的制備

在0°C時(shí)向攪拌的1-氯-2-碘-3-硝基苯（1.4 g，0.00490 mol）在乙醇（20 mL）中的溶液中分批加入二水合氯化亞錫（5.5g，0.0245tool）。將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌30分鐘。濃縮反應(yīng)混合物，并用冰冷的水（150mL）稀釋?zhuān)⑼ㄟ^(guò)添加飽和碳酸鈉水溶液使pH略呈堿性，然后用乙酸乙酯（4×100mL）萃取。合并的有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鈉干燥并真空濃縮，得到標(biāo)題化合物3-氯-2-碘苯胺