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695162-89-1

中文名稱 (R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯
英文名稱 R-4-oxide-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)- Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
CAS 695162-89-1
分子式 C32H19N2O8P
分子量 590.49
MOL 文件 695162-89-1.mol
更新日期 2024/12/16 16:54:03
695162-89-1 結(jié)構(gòu)式 695162-89-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚膦酸酯
(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯
(11BR)-4-羥基-2,6-雙(4-硝基苯基)-4-氧化物二萘酚[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二惡磷環(huán)庚烷
英文別名
SF110017
R-4-oxide-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)- Dinaphtho[2,1-d
R-3,3'-Bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate
(R)-3,3'-Bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate
R-4-oxide-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)- Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
(11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
(11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxidedinaphtho[ 2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-, 4-oxide, (11bR)-
(11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxidedinaphtho[ 2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin,98%e.e.
(11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98%, (99% ee)
所屬類別
有機原料:有機膦化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點223.5-249.0 °C (decomp)
沸點856.0±75.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)1.08±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Yellow

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315
海關(guān)編碼2809200000

常見問題列表

應(yīng)用
(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯是一種手性聯(lián)萘酚-磷酸衍生物,可作為催化劑使用進行不對稱曼尼希型反應(yīng)、不對稱加氫磷?;磻?yīng)及不對稱氮雜狄爾斯阿德爾反應(yīng)的不對稱合成反應(yīng)。
制備

1)在三頸茄形燒瓶中添加(R)-3,3’-雙(二羥基硼烷)-2,2’-二甲氧基-1,1’-聯(lián)萘(4mmol)、氫氧化鋇8水合物(12mmol)、Pd(PPh3)4(0.28mmol)、1,4-二噁烷24ml、和水8ml并攪拌。在該溶液中滴加1-溴-4-硝基苯(10mmol),回流25小時。隨后減壓蒸餾掉1,4-二噁烷,添加二氯甲烷,用1M鹽酸和飽和氯化鈉水溶液進行洗滌,用無水硫酸鈉進行脫水。在三頸茄形燒瓶中加入上述產(chǎn)物和二氯甲烷100ml,冷卻至0℃后,滴加BBr3(18mmol,1摩爾濃度的二氯甲烷溶液)。結(jié)束滴加后,在室溫下攪拌8.5小時,然后再次冷卻至0℃,加水120ml,使反應(yīng)停止。用水和飽和氯化鈉水溶液進行洗滌,然后用無水硫酸鈉進行脫水,然后減壓下蒸餾掉溶劑。使用柱色譜法(己烷∶醋酸乙酯=5∶1)對殘渣進行精制,得到(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚(收率82%)。

2)在二頸茄形燒瓶中加入(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚(1mmol)和吡啶1.4ml,用3分鐘的時間滴加POCl3(1.4mmol),室溫下攪拌2小時。在該反應(yīng)液中添加水(150μl),進而攪拌30分鐘。隨后減壓下從反應(yīng)液中蒸餾掉吡啶。隨后,添加6M鹽酸(7ml),回流2小時。對其進行冷卻,使用含有三乙胺的硅膠柱色譜法進行精制,用6M鹽酸作成游離體。將其溶解于少量的二氯甲烷中后,添加正己烷使其沉淀,得到(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯(收率62%)。

(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW0269516289102(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯695162-89-1100MG260元
2024/08/19XW0269516289104(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯695162-89-11G2596元
2024/08/19XW0269516289103(R)-3,3'-雙(4-硝基苯基)-1,1'-聯(lián)萘酚磷酸酯695162-89-1250MG649元
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