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69123-90-6

中文名稱 4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)氧雜環(huán)戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文名稱 4-Amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
CAS 69123-90-6
分子式 C9H11FIN3O4
分子量 371.1
MOL 文件 69123-90-6.mol
更新日期 2024/12/16 14:42:43
69123-90-6 結(jié)構(gòu)式 69123-90-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
非西他濱
4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)氧雜環(huán)戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文別名
FOAC
FIAC
NSC382097
NSC 382097
NSC -82097
Fiacitabine
NSC-382097
FIAC
Fiacitabine (NSC-382097
NSC 382097
FIAC
FOAC
NSC382097
NSC -82097
5-Iodo-2’-deoxy-2’-fluoro-β-D-arabinocytidine
所屬類別
生物化工:激動劑抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)524.6±60.0 °C(Predicted)
密度2.44±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度DMSO: ≥ 37 mg/mL (99.70 mM)
酸度系數(shù)(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White to off-white

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
非西他濱(Fiacitabine,FIAC)是一種嘧啶核苷類似物,對多種皰疹病毒具有活性。在體內(nèi),非西他濱被轉(zhuǎn)化為三磷酸形式并抑制病毒DNA聚合酶。非西他濱已經(jīng)被用于研究治療HIV感染和巨細(xì)胞病毒感染的試驗(yàn)中。

制備方法

方法1
以2-脫氧-2-氟-三苯甲?;?α-D-阿拉伯呋喃糖為原料。常溫條件下。經(jīng)過溴化氫醋酸溶液溴化得到2-脫氧-2-氟-三苯甲?;?α-D-溴化阿拉伯呋喃糖;再以胞嘧啶為原料經(jīng)過碘化,Bz-保護(hù)得到-(5-碘-2-氧代-1,2-二氫嘧啶-4-基)苯甲酰胺,最后中間體和反應(yīng)后脫保護(hù)基得到非西他濱。整條路線反應(yīng)原料廉價(jià),反應(yīng)步驟少,選擇性高,總收率高達(dá)43%。

常見問題列表

生物活性
Fiacitabine(NSC 382097; FIAC; FOAC)是選擇性HSV DNA復(fù)制抑制劑,對HSV1和HSV2的IC50分別為2.5 nM和12.6 nM。
"69123-90-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1696-17-9 611-53-0