65202-50-8
中文名稱
6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯
英文名稱
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
CAS
65202-50-8
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.569
MOL 文件
65202-50-8.mol
更新日期
2024/12/16 11:47:40
65202-50-8 結構式
基本信息
中文別名
6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯6-氯噠嗪-3-羧酸甲酯
甲基6-氯噠嗪-3-甲酸酯
6-氯噠嗪-3-羧酸噠嗪甲酯
英文別名
CML-037AKOS 91997
TERT-BUTYL 4-(2-AM...
Methyl 3-chloropyridazine...
6-Chloro-3-(methoxycarbonyl)pyridazine
Methyl 3-chloropyridazine-6-carboxylate
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
6-Chloropyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
3-Pyridazinecarboxylic acid, 6-chloro-, Methyl ester
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噠嗪類化合物物理化學性質
熔點145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸點310.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.06±0.10(Predicted)
常見問題列表
用途
6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯為羧酸酯類化合物，可用作合成具降血脂、抗腫瘤增殖活性化合物、農藥殺蟲劑的關鍵中間體。
合成方法
在合成6-甲基-3(2H)-噠嗪酮時, 因為反應產生大量 HBr 氣體, 需要緩慢滴加溴, 否則容易沖料. 4,5-二氫-6-甲基-3(2H)-噠嗪酮(3)與溴素反應后, 容易形成 6-甲基-3(2H)-噠嗪酮(5)的氫溴酸鹽,溴代消除后抽濾出產品, 干燥后再用醋酸鈉游離出 5. 本文省去這一操作, 減壓蒸去部分溶劑后, 直接加入醋酸鈉反應,可減少處理過程中的損失, 提高了收率. 在合成 6-氧代-1,6-二氫噠嗪-3-甲酸(6)時, 采用 10%的稀硝酸作氧化劑就能得到6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯, 但是收率太低。另外該文獻報道采用濃硫酸作溶劑, 重鉻酸鉀作氧化劑, 50 ℃下反應 2 h，收率能達到 60%。實驗發(fā)現(xiàn)在反應液里加入少量稀硝酸并在較低的溫度下反應能取得滿意的效果。
圖 6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯的合成路線圖