62006-39-7
中文名稱
洋川芎內(nèi)酯A
英文名稱
3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide
CAS
62006-39-7
分子式
C12H16O2
MOL 文件
62006-39-7.mol
更新日期
2024/12/19 21:29:08
62006-39-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
洋川芎內(nèi)酯A洋川芎內(nèi)酯A(液態(tài))
洋川芎內(nèi)酯A(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one
3-Butyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1(3H)-one
(3S)-3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one
Senkyunolide A (=3-butyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one)
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于傘形科蒿本屬植物川芎Ligusticumchuanxiong Hort. 的根莖
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形態(tài)Oil
氣味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. herbal celery
香型herbal
LogP1.775 (est)
常見問題列表
概述
川芎為傘形科植物川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 的干燥根莖，為活血化瘀常用中藥。屬γ-內(nèi)酯，為淡黃色油狀物，化學(xué)成分主要包括苯酞類、少量的酚酸類和生物堿類?！吨袊幍洹?010 年版中以阿魏酸作為其質(zhì)量控制的指標(biāo)，但是阿魏酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高僅為 0.9 mg/g，也存在于其他中藥中，無法準(zhǔn)確控制川芎的質(zhì)量。而川芎中苯酞類成分質(zhì)量分?jǐn)?shù)高達(dá) 20 mg/g，是其主要有效成分，具有擴(kuò)張血管、解痙平喘、鎮(zhèn)痛及抗腫瘤等作用。其中藁本內(nèi)酯、洋川芎內(nèi)酯 A 和洋川芎內(nèi)酯 I 作為主要苯酞類成分，受到越來越多的關(guān)注。植物來源
傘形科(Umbelliferae)旱芹 Apium graveolens L.種子
日本川芎 Cnidium officinale Makino根莖(收率：0.16%)[1]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根莖(收率：0.03%)[6]茶芎 Ligusticum sinense Oliv.cv.chaxiong根莖[7]歐前胡 Peucedanum ostruthium (L.)Koch根[8]
洋川芎內(nèi)酯 A 降解
通過分析洋川芎內(nèi)酯A降解前后的HPLC，MS等，確定降解產(chǎn)物為丁基苯酞。與洋川芎內(nèi)酯A對(duì)比，丁基苯酞含有相對(duì)穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，表明洋川芎內(nèi)酯 A 含有的不飽和環(huán)，易于通過脫氫反應(yīng)形成更加穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)。洋川芎內(nèi)酯 A 的降解途徑見圖 1。 
圖1 洋川芎內(nèi)酯 A 的降解途徑
生物藥理活性
1.N11Z：抗驚厥作用。在小于TD50劑量下，對(duì)最大的電休克(MES)、最小電休克(MET)、戊四唑(MST)和原發(fā)聽源性驚厥(MAS)等四種動(dòng)物模型有效[9]。2.M3：中樞性肌肉松弛作用[10]。
3.C9Z：抗動(dòng)脈硬化活性。在5μg/mL劑量下對(duì)平滑肌細(xì)胞增殖的抑制率為76.8%，大鼠、小鼠口服LD50>500mg/kg[11]。
參考資料
[1].Yamagishi T, et al.藥學(xué)雜志(日),1977,97(3):237[2]Bjeldanes L F, et al. J Org Chem,1977,42(13):2333
[3].羅永明,等.中草藥,1996,27(8):456
[4].王普善,等.中草藥,1985,16(3):137
[5]左愛華,王莉,肖紅斌.洋川芎內(nèi)酯A和洋川芎內(nèi)酯I的降解產(chǎn)物研究[J/OL].中草藥,2012,(11):2127-2131.
[6].Naito T, et al. Phytochemistry,1992, 31(2):639
[7].李其生.等.中草藥,1993,24(4):180
[8]. Gijbels M J M, et al. Planta Med,1984,50(1):110
[9].于澍仁,等.藥學(xué)學(xué)報(bào),1984,19(8):566
[10].Ozaki Y, et al.藥學(xué)雜志(日),1989,109(6):402
[11].CA 1989,111:P239574n