59278-65-8
中文名稱
2-氨基-4-溴苯甲醛
英文名稱
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE
CAS
59278-65-8
分子式
C7H6BrNO
分子量
200.03
MOL 文件
59278-65-8.mol
更新日期
2024/07/22 08:33:56
59278-65-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-4-溴苯甲醛4-溴-2-氨基苯甲醛
英文別名
Ambroxol Impurity 602-Amino-4-bromobenzaL
4-BroMo-2-aMinobenzaldehyde
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-amino-4-bromo-
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點85 °C
沸點317.1±32.0 °C(Predicted)
密度1.672±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.72±0.10(Predicted)
常見問題列表
概述
2-氨基-4-溴苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體，其可用2?氨基?4?溴苯甲酸作為起始原料進行反應(yīng)制備。2-氨基-4-溴苯甲醛可用于制備3?氨基?7?溴喹啉?2?甲酸乙酯。
應(yīng)用
2-氨基-4-溴苯甲醛是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。制備
步驟1：2?氨基?4?溴苯甲醇的合成 將60g NaBH4加入300mL四氫呋喃(THF)中，機械攪拌。在冰水浴下，向溶液中加入100g 2?氨基?4?溴苯甲酸，然后滴加27mL三氟化硼乙醚溶液，并控制溫度在20度以下。滴加完畢后將反應(yīng)液升至室溫，并反應(yīng)過夜直至原料反應(yīng)完。向反應(yīng)液中滴加300ml MeOH，滴加完畢后再加入5N NaOH(200ml)，攪拌半小時左右。將反應(yīng)液中的有機溶劑旋轉(zhuǎn)干燥并冷卻至室溫，析出固體，過濾，得到2?氨基?4?溴苯甲醇粗品約60g[質(zhì)譜(MS)M+1 203]。收率98.7％。
步驟2：2?氨基?4?溴苯甲醛的合成 將步驟1獲得的產(chǎn)物60g和300g二氧化錳加入1L二氯甲烷溶劑中，機械攪拌，反應(yīng)過夜。將反應(yīng)液通過硅藻土，并過柱(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得到2?氨基?4?溴苯甲醛約40g[核磁共振氫譜(400MHz，CDCl3)：δ6.72?6.75(d，1H)，7.23(bs，2H)，7.38?7.42(dd，H)，7.72?7.73(d，1H)，9.77(s，1H)]。收率85.2％。
