59042-49-8
中文名稱
(±)順式二氯菊酸
英文名稱
cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
CAS
59042-49-8
分子式
C8H10Cl2O2
分子量
209.07
MOL 文件
59042-49-8.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
59042-49-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
順式二氯菊酸外消旋順式菊酸
(±)順式二氯菊酸
順式二氯菊酸 CMA (HIGH TRANS)
CIS-DCCA 乙腈標(biāo)準(zhǔn)溶液100UG/ML
CIS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-1-CARBOXYLIC ACID
英文別名
CYPERMETHRIC ACIDcis-Permethric acid
cis-Cypermethric acid
(±)cis-permethemic acid
LLMLSUSAKZVFOA-INEUFUBQSA-N
Permethrin Impurity 9（cis-Permethric Acid）
CIS-DCCA UNLABELED 100 UG/ML IN ACETONITRILE
cis-(Dichlorovinyl)dimethylcyclopropanecarboxylic acid
cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
cis-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為白色固體，m.p.88～89℃，不溶于水，溶于苯、甲苯、四氯化碳、氯仿等溶劑。
熔點(diǎn)95-96℃
沸點(diǎn)291℃
密度1.433
閃點(diǎn)130℃
酸度系數(shù)(pKa)4.66±0.42(Predicted)
制備方法
方法1
(±)順式二氯菊酸可以用(±)順反二氯菊酸加入氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至一定值，然后在該溶液中通二氧化碳，(±)順式二氯菊酸析出，過濾、干燥，得(±)順式二氯菊酸，在其母液中含(±)反式二氯菊酸，可以制備反式氯氰菊酯。此外也可以通過賁亭酸甲酯與四氯化碳發(fā)生調(diào)聚反應(yīng)生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，再用叔丁醇鉀環(huán)合生成順、反比為9∶1的(±)二氯菊酸甲酯，進(jìn)一步皂化、重結(jié)晶，可得到(±)順式二氯菊酸。其工藝如下：在圓底燒瓶中加入3，3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和過氧化苯甲酰，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流24h，然后蒸出四氯化碳，反應(yīng)殘液用稀NaHCO3溶液洗至弱堿性，再用飽和食鹽水洗至中性，干燥、濃縮減壓蒸餾得3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，收率可達(dá)90％，沸點(diǎn)115～116℃/27Pa。另外在圓底燒瓶中投入無水叔丁醇，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下投入金屬鉀，加熱回流至金屬鉀全部溶解，冷卻至室溫，加入環(huán)己烷和二甲基乙酰胺混合溶劑，攪拌均勻，冷卻至-20℃，再在該溶液中滴加3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯與叔丁醇的混合液，加完后在-20～-1 5℃反應(yīng)5h，然后升溫至室溫反應(yīng)1h，加入飽和氯化銨溶液，分出有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌至中性，干燥濃縮，減壓蒸餾得富順式二氯菊酸酯，順、反比為9∶1，沸程91～93℃/20Pa。然后將上述富順式二氯菊酸加入到有氫氧化鉀乙醇水溶液中，加熱回流5h，進(jìn)行皂化，減壓蒸出大部分乙醇和水，在冰浴冷卻下，用30％HCl酸化，析出淡黃色固體，過濾、干燥，再用正己烷重結(jié)晶，得白色固體的(±)順式菊酸。