59-51-8
中文名稱
DL-蛋氨酸
英文名稱
DL-Methionine
CAS
59-51-8
EINECS 編號
200-432-1
分子式
C5H11NO2S
MDL 編號
MFCD00063097
分子量
149.21
MOL 文件
59-51-8.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:40
59-51-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸DL-蛋氨酸
2-氨基-4-甲硫基丁酸
DL-甲硫氨酸
甲硫氨基酸
甲硫氨酸
甲硫基丁氨酸
混旋蛋氨酸
2-氨基-4-甲巰基丁酸
Α-氨基-Γ-甲巰基丁酸
甲基氨酸
DL-蛋氨酸/甲硫氨酸
L-甲硫氨酸(蛋氨酸)
2-胺-4-甲硫丁酸
甲硫胺酸
Α-胺-Γ-(甲硫)丁酸
Α-胺-Γ-(甲硫)丁酸
2-氨基-4-甲硫基丁氨酸
英文別名
2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACID2-AMINO-4-METHYLSULFANYL-BUTYRIC ACID
2-AMINO-4(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
acimetion
AKOS AUF2097
DL-2-AMINO-4-METHYLTHIOBUTANOIC ACID
DL-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
DL-BANTHIONINE
DL-LOBAMINE
DL-METHIONINE
FEMA 3301
H-DL-MET-OH
H-L-MET-OH
H-MET-OH
L-2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTANOIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
L-BANTHIONINE
L-LOBAMINE
L-MET
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
飼料添加劑: 氨基酸添加劑 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀DL-蛋氨酸從醇中結(jié)成白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，微甜，有特殊氣味。無旋光性。 能溶于水、稀酸和稀堿類，微溶于95%的醇，不溶于醚。
熔點(diǎn)284 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-1～+1°(D/20℃)(c=8,HCl)
沸點(diǎn)306.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.34
FEMA3301
折射率1.5216 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.13(at 25℃)
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色
氣味 (Odor)mild sulfurous acidic
香型acidic
旋光性 (optical activity)[α]/D, c = 5 in 5 M HCl (inactive)
水溶解性2.9 g/100 mL (20 ºC)
JECFA Number1424
Merck14,5975
BRN636185
BCS Class1
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyFFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
LogP0.37
CAS 數(shù)據(jù)庫59-51-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methionine(59-51-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methionine (59-51-8)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作生化試劑用途二
適用于防治肝臟疾病和砷或苯等中毒，也可用于治療痢疾和慢性傳染病后因蛋白質(zhì)不足而引起的營養(yǎng)不良癥用途三
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。與L-型蛋氨酸的生理效果相同，但價(jià)格低(L-型由DL-型制得)，故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麥、黑麥、米、玉米、小麥、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中屬于限制氨基酸。添于上述食品中以改善氨基酸平衡。需要量隨胱氨酸攝入量而異。成人男子需要量為1.1g/d。海膽味與蛋氨酸有關(guān)，海膽甜味與甘氨酸、丙氨酸有關(guān)，苦味與纈氨酸有關(guān)，鮮味與谷氨酸等有關(guān)，因此可將這些氨基酸配制成調(diào)味劑。
尚用于氨基酸輸液，綜合氨基酸制劑。
按我國GB 2760—86規(guī)定可用作香料。
用途四
本品是飼料營養(yǎng)強(qiáng)化劑。畜禽缺乏蛋氨酸，會(huì)引起發(fā)育不良、體重減輕、肝腎功能減弱、肌肉萎縮、毛皮變質(zhì)等。飼料中添加1kg蛋氨酸，相當(dāng)于50kg魚粉的營養(yǎng)價(jià)值。飼料中一般添加量為0,05%-0.2%。用途五
商品蛋氨酸的含量≥98.5%，是禽畜類動(dòng)物生長所必需的氨基酸之一，是生物合成蛋白質(zhì)的“骨架”氨基酸，對動(dòng)物的新陳代謝有很強(qiáng)的調(diào)節(jié)作用，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、飼料和化妝品等領(lǐng)域。其中在醫(yī)藥方面，可作為氨基酸輸液和復(fù)合氨基酸的主要成分，還可用于合成藥用維生素，利用其抗脂肪肝的作用，可用于生產(chǎn)保肝制劑；在食品方面，用于食品的氨基酸強(qiáng)化及食品保健品的加工，可用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑，由于有特殊氣味，故只用于魚糕類的制品；在飼料工業(yè)中，蛋氨酸的用量最大，用作飼料的營養(yǎng)強(qiáng)化劑，彌補(bǔ)氨基酸平衡的飼料添加劑，在氨基酸類營養(yǎng)飼料添加劑的品種中，蛋氨酸60%，賴氨酸占30%，其他氨基酸約占10%。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，2h)
≤0.5%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
農(nóng)業(yè)部標(biāo)準(zhǔn)▼
▲
含量(以干基計(jì))/%
≥98.5
砷(以As計(jì))/%
≤0.0002
灼燒殘?jiān)?%
≤0.5
氯化物/%
≤0.2
干燥失重/%
≤0.5
硫化物/%
≤0.3
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
制備方法
方法一
通常采用以丙稀醛為原料的合成法。丙稀醛和甲硫醇在甲酸和乙酸銅的存在下，縮合生成3-甲硫基丙醛。再與氰化鈉和碳酸氫銨溶液混合。在90℃下反應(yīng)得到甲硫基乙基乙內(nèi)酰脲。不需要分離提純，即可與28%的氫氧化鈉溶液一起加熱至180℃，水解生成蛋氨酸鈉。用鹽酸中和得成品蛋氨酸。每噸產(chǎn)品消耗丙稀醛480kg、甲硫醇400kg、氰化鈉420kg。
方法二
D-構(gòu)型和L-構(gòu)型的蛋氨酸生理作用相同，多采用DL-型，因此以合成法制造有利。一般由丙烯醛與甲硫醇反應(yīng)后制得。方法三
可采用提取法制備蛋氨酸，但工業(yè)上有以下方法：1. 羅納－普朗克工藝2. 德固薩DL-蛋氨酸工藝原料消耗定額：丙烯醛480kg/t、甲硫醇400kg/t、氰化鈉420kg/t。常見問題列表
性質(zhì)
DL-蛋氨酸 為白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有特殊氣味。味微甜。熔點(diǎn)281度（分解）。10%水溶液的PH值5.6-6.1.無旋光性.對熱及空氣穩(wěn)定.對強(qiáng)酸不穩(wěn)定,可導(dǎo)致脫甲基作用.溶于水(3.3g/100ml,25度)、稀酸和稀減溶液。極難溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚。用途
DL-蛋氨酸可用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑。與L-型蛋氨酸的生理效果相同，但價(jià)格低（L-型由DL-型制得），故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麥、黑麥、米、玉米、小麥、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中以改善氨基酸平衡。使用范圍
成人男子需要量為:1g/d?？砂踩糜谑称分?。占食品中總蛋白質(zhì)量的3.1%。不得用于嬰幼兒食品。作用原理
DL-蛋氨酸為人體必需的氨基酸之一， 缺乏會(huì)引起肝臟、腎臟障礙。對于保護(hù)肝功能尤其重要。能促進(jìn)毛發(fā)、指甲生長，并具有解毒和增強(qiáng)肌肉活動(dòng)能力等作用。含量分析
精確稱取試樣約300mg，移入具玻塞燒瓶中。加水100ml，磷酸氫二鉀5g，磷酸二氫鉀2g和碘化鉀2g，充分混合至溶解。再加精確量取的0.1mol/L碘液50ml，塞緊燒瓶，混勻；靜置30min后用0.1mol/L硫代硫酸鈉滴定過量的碘。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每mim0.1mol/L碘液相當(dāng)于DL-蛋氨酸(C5HllNO2S)7.461mg。毒性
L-型：LD5029mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型：LD5035mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量
FDA，§172．320(2000)：(1)不得用于嬰幼兒食品；(2)占食品中總蛋白質(zhì)量的3.1%。FEMA：同“01115，異亮氨酸”。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
dl-蛋氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
DL-蛋氨酸/甲硫氨酸DL-Methionine, 99+%(59-51-8)
Alfa Aesar
DL-蛋氨酸,99%DL-Methionine, 99%(59-51-8)
Sigma Aldrich
59-51-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
DL-蛋氨酸DL-Methionine,>99.0%(T)(59-51-8)