58001-44-8
中文名稱(chēng)
克拉維酸
英文名稱(chēng)
Clavulanic acid
CAS
58001-44-8
分子式
C8H9NO5
分子量
199.16
MOL 文件
58001-44-8.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:18
58001-44-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
克拉維酸鉀 CLAVULANATE
(2R,3Z,5R)-3-(2-羥基亞乙基)-7-氧代-4-氧雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸
(Z)-(2R,5R)-3-(2-羥基亞乙烯基)-7-氧代-4-氧雜-L-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文別名
3008-bC06662
brl14151
MM-14151
CLAVULANIC ACID
Clavulanate acid
antibioticmm14151
Clavulanic acid USP/EP/BP
(2r-(2-alpha,3z,5-alpha))-xo
4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3-(2-hydroxyethylidene)-7-o
所屬類(lèi)別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀克拉維酸鈉(Sodium Clavulanate)：C8H8NNaO5。白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)68℃，[α]D20+47.1°(C=1，水)。
克拉維酸鉀(Potassium Clavulanate)：C8H8KNO5。無(wú)色針狀結(jié)晶，易溶于水，但水溶液不穩(wěn)定。
克拉維酸鉀(Potassium Clavulanate)：C8H8KNO5。無(wú)色針狀結(jié)晶，易溶于水，但水溶液不穩(wěn)定。
沸點(diǎn)545.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件4°C, protect from light, stored under nitrogen
溶解度H2O : 50 mg/mL (251.05 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)3.68±0.20(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
為β-內(nèi)酰胺酶抑制劑。本身僅有微弱的抗菌活性，但對(duì)葡萄球菌及多數(shù)革蘭陰性菌所產(chǎn)的β-內(nèi)酰胺酶有抑制作用。通過(guò)和β-內(nèi)酰胺酶牢固結(jié)合，生成不可逆的結(jié)合物，使酶失去活性。因而和β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素配合使用時(shí)，可保護(hù)合用的β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素不受β-內(nèi)酰酶的破壞，增強(qiáng)該抗生素的抗菌作用，擴(kuò)大其抗菌譜，并克服了致病微生物的耐藥性。其應(yīng)用是和其它抗生素制成復(fù)合劑，如和羥氨芐青霉素配伍，稱(chēng)奧格門(mén)汀(Augmentin)；和替卡西林配伍，稱(chēng)替門(mén)汀(Timentin)。制備方法
方法1
方法1：微生物合成，以黃豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精為原料，經(jīng)發(fā)酵而成。方法2：以3-甲硫基丙內(nèi)酰胺為原料，經(jīng)烷化、氯化脫羧等步驟反應(yīng)合成。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
克拉維酸（Clavulanate Potassium），商品名棒酸鉀。其為氧青霉烷類(lèi)β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，是由β-內(nèi)酰胺環(huán)和氫化異噁唑環(huán)駢合而成的，是一種自殺性的酶抑制劑。
藥物相互作用
克拉維酸鉀與青霉素類(lèi)和頭孢菌素類(lèi)抗生素(如氨芐西林、阿莫西林、替卡西林或頭孢噻啶等)合用時(shí)對(duì)多種產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶的細(xì)菌有協(xié)同抗菌作用。臨床應(yīng)用
臨床廣泛應(yīng)用克拉維酸鉀與青霉素類(lèi)的復(fù)合制劑，如奧格門(mén)丁(阿莫西林+克拉維酸鉀)，替門(mén)汀(替卡西林鈉+克拉維酸鉀)，用于治療敏感菌所致的下列感染： 1. 肺炎、支氣管炎。 2. 中耳炎、鼻竇炎等。 3. 皮膚、軟組織感染。 4. 泌尿系統(tǒng)感染。
藥理作用
僅有微弱的抗菌活性，但可以與多數(shù)的β-內(nèi)酰胺酶牢固結(jié)合，生成不可逆的結(jié)合物。它有強(qiáng)力而廣譜的抑制β-內(nèi)酰胺酶的作用，不僅對(duì)葡萄球菌的酶有作用，而且對(duì)多種革蘭陰性菌所產(chǎn)生的酶也有作用，因此為一有效的β-內(nèi)酰胺酶抑制藥。單獨(dú)用無(wú)效，常與青霉素類(lèi)藥物聯(lián)合應(yīng)用以克服微生物產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶而引起的耐藥性，提高療效。