55750-48-6
中文名稱
N-甲氧基羰基順丁烯二酰亞胺
英文名稱
N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE
CAS
55750-48-6
分子式
C6H5NO4
分子量
155.11
MOL 文件
55750-48-6.mol
更新日期
2024/12/23 13:01:33
55750-48-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-甲氧基羰基馬來酰亞胺N-(甲氧羰基)馬來酰亞胺
N-甲氧基羰基順丁烯二酰亞胺
N-甲氧基羰基順丁烯二酰亞胺 1G
N-甲氧基羰基琥珀酰亞胺 ≥97.0% (N)(+4℃)
英文別名
Einecs 259-792-3N-(CarboMethoxy)MaleiMide
N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE
N-methoxycarbonylmaleimide 98%
N-Methoxycarbonylmaleimide≥ 98%(N)
N-MethoxycarbonylMaleiMide >=97.0% (N)
Methyl 2,5-dioxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-carboxylic acid methyl ester
Methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
methyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
所屬類別
化學(xué)試劑：酰胺物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)63-65 °C
沸點(diǎn)242.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、氯仿
酸度系數(shù)(pKa)-3.17±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至粉紅色
BRN1450638
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡(jiǎn)介
N-甲氧基羰基順丁烯二酰亞胺是一種有機(jī)中間體，可用于制備抗體偶聯(lián)藥物。抗體偶聯(lián)藥物(antibody-drug
conjugate，ADC)將單克隆抗體和細(xì)胞毒素有機(jī)的結(jié)合在一起，聯(lián)合了抗體及細(xì)胞毒藥物兩者的優(yōu)勢(shì)，具有靶向性強(qiáng)、細(xì)胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期長(zhǎng)等特點(diǎn)。ADC在結(jié)構(gòu)上包括抗體(antibody)、小分子細(xì)胞毒素(cytotoxin)和連接子(linker)三個(gè)組成部分，抗體的作用是實(shí)現(xiàn)靶向，細(xì)胞毒素的作用是殺死靶細(xì)胞，而連接子的作用是實(shí)現(xiàn)抗體和細(xì)胞毒素結(jié)構(gòu)上的有機(jī)結(jié)合，使之形成一個(gè)有機(jī)整體。
用途
N-甲氧基羰基順丁烯二酰亞胺是一種有機(jī)中間體，可用于制備基于二-異丙基甲硅烷基醚結(jié)構(gòu)的酸裂解型連接子?？贵w偶聯(lián)藥物(antibody-drug
conjugate，ADC)將單克隆抗體和細(xì)胞毒素有機(jī)的結(jié)合在一起，聯(lián)合了抗體及細(xì)胞毒藥物兩者的優(yōu)勢(shì)，具有靶向性強(qiáng)、細(xì)胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期長(zhǎng)等特點(diǎn)。制備
在0℃下，向馬來酰亞胺(6.35g，65.4mmol，1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基嗎啉(8.6mL，78.5mmol，1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL，78.5mmol，1.2eq)。在0℃下將反應(yīng)攪拌30分鐘，室溫?cái)嚢?小時(shí)。濾出固體，濃縮濾液。將殘余物溶于CH2Cl2中并通過硅膠過濾，并用CH2Cl2洗脫以洗去顏色。濃縮適當(dāng)?shù)慕M分，將得到的固體用10％乙酸乙酯/石油醚打漿，得到白色固體(9.00g，收率89％)。