55119-09-0
中文名稱
1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
英文名稱
1,3,6,8-TetrabroMocarbazole
CAS
55119-09-0
分子式
C12H5Br4N
分子量
483
MOL 文件
55119-09-0.mol
更新日期
2024/12/26 10:36:21
55119-09-0 結構式
基本信息
中文別名
四溴咔唑1,3,6,8-四溴咔唑
1,3,6,8-四溴咔唑
1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
英文別名
1,3,6,8-TetrabroMo-1,3,6,8-TetrabroMocarbazole
9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrabroMo-
所屬類別
有機原料:雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點227.0 to 231.0 °C
沸點540.4±45.0 °C(Predicted)
密度2.405±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿(非常輕微,加熱),甲醇(輕微)
酸度系數(pKa)12.94±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
常見問題列表
結構&性能
以咔唑衍生物在有機功能材料里,是一個很重要的分子構建單元。無論是光伏材料,還是有機電致發(fā)光二極管顯示材料,都涉及到這個構建單元。以咔唑及其衍生物為核的星形分子、樹枝狀分子,比比皆是。
咔唑及其衍生物有這么一個特點,其芳香環(huán)上有4個化學活性氫原子,可以作為分子構建的鍵和點。這4個氫原子可以在一定的化學條件下,與親核試劑或溴代試劑發(fā)生反應,形成新的衍生物或中間體如1,3,6,8-四溴咔唑。
制備
以咔唑為起始原料,與N-溴代丁二酰亞胺反應,合成1,3,6,8-四溴咔唑化合物:
步驟1:在氮氣氣氛下,向一裝有磁力攪拌的三口燒瓶中加入咔唑5克(29.94mmol)、N,N-二甲酰胺15mL,待咔唑完全溶解后,制備濃度為1.996mol/L的溶液A,將反應體系用冰水浴降低到5℃;N-溴代丁二酰亞胺(21.317克,119.76mmol)溶解在100mLN,N-二甲酰胺中,制備濃度為1.1976mol/L溶液B,溶液B的N,N-二甲酰胺的用量與溶液A的N,N-二甲酰胺的用量比為20:3;
步驟2:控制反應溫度5℃,用恒壓漏斗緩慢溶液B緩慢滴加到溶液A中;
步驟3:滴加完畢后,在室溫下反應10小時;
步驟4:倒入200ml蒸餾水,立即出現(xiàn)白色沉淀物,過濾白色沉淀物,水洗三次,在100℃烘干得到初產物;
步驟5:用50ml二氯甲烷重結晶提純步驟4中的初產物,得到高純度1,3,6,8-四溴代咔唑化合物。