52918-63-5
中文名稱
溴氰菊酯
英文名稱
Deltamethrin
CAS
52918-63-5
分子式
C22H19Br2NO3
分子量
505.2
MOL 文件
52918-63-5.mol
更新日期
2025/01/07 08:44:23
52918-63-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-alpha-氰基-3-苯氧芐基-(+)-順-3-(2,2,二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯敵殺死
溴氰菊酯
(S)α-氰基-苯氧基芐基(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
α-氰基-3-苯氧基芐基(IRS)順式-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
凱素靈
溴氰菊酯可濕性粉劑(2.5%)
溴氰菊酯(敵殺死)
保棉丹
金鹿
強力安居保
天馬
(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(S)-A-氰基-3-苯氧基芐酯
98%溴氰菊酯原藥
第來寧
敵殺死(2.5%)
敵殺死乳油
Α-氰基苯氧基芐基(1R,3R)-3(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
倍特
敵卞菊酯
英文別名
BUTOXBUTOX(R)
CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL 3-(2,2-DIBROMOETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
DECABAZ
DECAMETHRIN
DECIS
DECIS(R)
DELTABAZ
DELTAMETHRIN
DEPAR
KORDON
K-OTHRINE
K-OTHRIN(R)
K-OTHRIN(TM)
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-CARBOXYLATE
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLPROPANE-CARBOXYLATE
SADETHRIN
(S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
(S)-ALPHA-CYANO-(3-PHENOXYBENZYL (1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
(S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPAN-CARBOXYLATE
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為白色晶體，原藥為白色無氣味的粉末。
外觀性狀原藥為白色粉末，無味，用異丙醇重結(jié)晶為斜方晶系針狀結(jié)晶。原藥（98%）m.p.98～101℃，純品m.p.101～102℃。[α]D+61 o，蒸氣壓1.999×10-6Pa (25℃)。能溶于丙酮、環(huán)己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二噁烷等多種有機溶劑；在水中溶解度10mg/L。100℃時放置24h無明顯分解，高于190℃有明顯分解，對光穩(wěn)定，酸性溶液中穩(wěn)定，堿性溶液中不穩(wěn)定。
溶解性難溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。
熔點98°C
比旋光度+56～+64°(20℃/D)(c=4,C6H6)
沸點300°C
密度1.5214 (rough estimate)
蒸氣壓1.24×10-2Pa (25 °C)
折射率1.6220 (estimate)
閃點-18 °C
儲存條件−20°C
溶解度溶于 DMSO（高達 50 mg/ml）
水溶解性<0.0002 mg l-1 (25 °C)
形態(tài)Crystalline
顏色無色
用途該品為廣譜性擬除蟲菊酯類殺蟲劑。
用途一種殺蟲活性高、殺蟲譜廣、藥效迅速、對作物安全的擬除蟲菊酯殺蟲劑。以觸殺和胃毒作用為主，兼有一定的驅(qū)避和拒食作用，無內(nèi)吸和熏蒸作用。對螨、蚧效果差，對家蠶、蜜蜂、魚類毒性大，對其他擬除蟲菊酯產(chǎn)生抗性害蟲有交互抗性。如防治棉花紅鈴蟲、棉鈴蟲及葉跳蟲，以25mg/L濃度噴霧；對棉蚜、薊馬以15mg/L濃度噴霧；防治菜青蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液噴霧；防治茶尺蠖、茶毛蟲用2.5%乳油2500～3000倍液噴霧。此外可防治水稻三化螟、稻薊馬、稻縱卷葉螟、大豆食心蟲、柑橘潛葉蛾、梨小食心蟲、桃小食心蟲、甘蔗螟蟲及衛(wèi)生害蟲等。使用時避免高溫天氣。
用途屬高效擬除蟲菊酯殺蟲劑，主要用于防治棉蚜、棉鈴蟲等多種作物害蟲
用途屬擬除蟲菊酯殺蟲劑，可有效防治棉花、煙草、果樹、蔬菜等作物上的害蟲
最大波長(λmax)278nm(Hexane)(lit.)
Merck13,2902
生產(chǎn)方法（1R，順式）2，2-二甲基-3-（2，2-二溴乙烯基環(huán)丙烷羧酸），即二溴菊酸，用亞硫酰氯氯化，生成二溴菊酰氯。
間苯氧基苯甲醛與氫氰酸加成得α-氰基間苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯與（+）α-氰基間苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3個不對稱碳原子，有8個異構(gòu)體，而且有最高活性的只有其中之一。在合成時為減少無效體（或低效體），降低成本，減少污染，法國羅素-尤克福公司采用如下工藝路線：
間苯氧基苯甲醛與氫氰酸加成得α-氰基間苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯與（+）α-氰基間苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3個不對稱碳原子，有8個異構(gòu)體，而且有最高活性的只有其中之一。在合成時為減少無效體（或低效體），降低成本，減少污染，法國羅素-尤克福公司采用如下工藝路線：
生產(chǎn)方法二溴菊酸與α-氰基-3-苯氧芐醇進行酯化反應(yīng)，可制得溴氰菊酯；或者將二溴菊酸用氯化亞砜進行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再與α-氰基-3-苯氧芐醇反應(yīng)。原料消耗定額：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧芐醇460kg/t。
BRN6746312
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、堿、強氧化劑不相容。
LogP6.200
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 53) 1991
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Deltamethrin(52918-63-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301+H331-H410
危險品標(biāo)志T,N,Xn,F
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號GZ1233000
危險等級6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52918-63-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
屬擬除蟲菊酯殺蟲劑，可有效防治棉花、煙草、果樹、蔬菜等作物上的害蟲用途2
屬高效擬除蟲菊酯殺蟲劑，主要用于防治棉蚜、棉鈴蟲等多種作物害蟲用途3
一種殺蟲活性高、殺蟲譜廣、藥效迅速、對作物安全的擬除蟲菊酯殺蟲劑。以觸殺和胃毒作用為主，兼有一定的驅(qū)避和拒食作用，無內(nèi)吸和熏蒸作用。對螨、蚧效果差，對家蠶、蜜蜂、魚類毒性大，對其他擬除蟲菊酯產(chǎn)生抗性害蟲有交互抗性。如防治棉花紅鈴蟲、棉鈴蟲及葉跳蟲，以25mg/L濃度噴霧；對棉蚜、薊馬以15mg/L濃度噴霧；防治菜青蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液噴霧；防治茶尺蠖、茶毛蟲用2.5%乳油2500～3000倍液噴霧。此外可防治水稻三化螟、稻薊馬、稻縱卷葉螟、大豆食心蟲、柑橘潛葉蛾、梨小食心蟲、桃小食心蟲、甘蔗螟蟲及衛(wèi)生害蟲等。使用時避免高溫天氣。用途4
該品為廣譜性擬除蟲菊酯類殺蟲劑。制備方法
方法1
二溴菊酸與α-氰基-3-苯氧芐醇進行酯化反應(yīng)，可制得溴氰菊酯；或者將二溴菊酸用氯化亞砜進行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再與α-氰基-3-苯氧芐醇反應(yīng)。原料消耗定額：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧芐醇460kg/t。方法2
（1R，順式）2，2-二甲基-3-（2，2-二溴乙烯基環(huán)丙烷羧酸），即二溴菊酸，用亞硫酰氯氯化，生成二溴菊酰氯。間苯氧基苯甲醛與氫氰酸加成得α-氰基間苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯與（+）α-氰基間苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3個不對稱碳原子，有8個異構(gòu)體，而且有最高活性的只有其中之一。在合成時為減少無效體（或低效體），降低成本，減少污染，法國羅素-尤克福公司采用如下工藝路線：
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
擬除蟲菊酯類殺蟲劑
溴氰菊酯又名凱素靈、敵殺死、撲蟲凈，是當(dāng)代最高效的擬除蟲菊酯類殺蟲劑之一,藥效比氯菊酯高一個數(shù)量級。用量僅7.5～15g／hm2,但對蠕類無效,對家蠅的毒力比天然除蟲菊素高約1000倍。本品性質(zhì)穩(wěn)定,持效長。
溴氰菊酯是擬除蟲菊酯類殺蟲劑，其殺蟲活性高，以觸殺和胃毒作用為主，對害蟲有一定的驅(qū)避與拒食作用，但無內(nèi)吸和熏蒸作用。殺蟲譜廣，擊倒速度快，尤其對鱗翅目幼蟲及蚜蟲殺傷力大。其作用部位是昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)，是神經(jīng)性毒劑。
發(fā)展歷程
溴氰菊酯是安萬特公司(現(xiàn)拜耳公司)在1977年首次開發(fā)的品種，直到20世紀(jì)90年代中期才在美國獲得批準(zhǔn)，其銷售額在農(nóng)用和非農(nóng)用領(lǐng)域均獲得持續(xù)的增長。從2009—2013年，溴氰菊酯的全球銷售額年年遞增，銷售額由2.85億美元增長至3.7億美元，2014年溴氰菊酯銷售額逐年開始下降，其部分原因是溴氰菊酯對人和環(huán)境存在的潛在風(fēng)險。和氯氰菊酯類似，目前印度為溴氰菊酯最主要的生產(chǎn)國。
但是需要注意的是：2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，溴氰菊酯在3類致癌物（現(xiàn)有證據(jù)未能對人類致癌性進行分級評價）清單中。
作用機理
溴氰菊酯的主要作用靶標(biāo)是神經(jīng)細(xì)胞興奮傳導(dǎo)的基礎(chǔ)電壓門控鈉通道 (VGSCs)，作用機制是延長昆蟲體內(nèi) VGSCs的開放時間，使細(xì)胞膜持續(xù)去極化，因而出現(xiàn)運動失調(diào)后的中毒癥狀，即立刻痙攣迅速進入麻痹狀態(tài)，最后癱瘓死亡。此外，溴氰菊酯還可作用于昆蟲的其他靶標(biāo)，如氯離子通道、ATP酶、氨基丁酸受體、谷氨酸受體、乙酰膽堿受體，以及電壓門控鈣離子通道等。毒性
雄大鼠急性經(jīng)口 LD50155mg/kg(128mg/kg)，雌大鼠60mg/kg(138mg/kg）；雄小鼠急性經(jīng)口 LD5065mg/kg，雌小鼠69mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50>2940mg/kg；大鼠急性吸入LC50600mg/m3；對皮膚無刺激作用，對眼眼有輕度刺激性。大鼠亞急性無作用劑量每天2.5～10mg/kg。大鼠慢性無作濃度為50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。三代繁殖試驗未發(fā)現(xiàn)異常現(xiàn)象。藍鰓魚LC500.001mg/L(96h)，虹鱒魚0.006～0.008mg/L (96h)。野鴨急性經(jīng)口LD50為4640mg/kg。蜜蜂經(jīng)口LD50為0.079μg/只。對蠶高毒。環(huán)境影響
溴氰菊酯一般通過農(nóng)田藥物噴灑進入土壤環(huán)境中，隨后通過地表徑流進入水體中，在水中殘留時間很短，消除半衰期一般少于6d。在環(huán)境中易于降解且易被固體物質(zhì)吸附。底泥吸附是加快溴氰菊酯降解的最主要因素，pH值越高溴氰菊酯降解半衰期越短，微生物的作用也可加快溴氰菊酯在水體中的消除。