52349-26-5
中文名稱
N-三甲基殼聚糖 (TMC)
英文名稱
Trimethyl Chitosan
CAS
52349-26-5
更新日期
2024/10/28 15:18:54
物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件-20°C儲存
溶解度H2O : 33.33 mg/mL (ultrasonic and warming and heat to 60°C)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
常見問題列表
簡介
N-三甲基殼聚糖(TMC)為殼聚糖(chitosan,CS)的一種水溶性衍生物，具有良好的親水性，生物相容性，生物降解性和生物黏附性，能延長藥物在吸收部位的滯留時間而提高生物利用度，目前已成為一種十分安全的大分子吸收促進劑，用于促進親水性藥物的胃腸道及其他黏膜（如鼻，口腔，肺）的吸收。性狀
淺黃色到淺棕色粉末。制備方法
①殼聚糖與甲醛-乙酸混合物反應(yīng)得到N-二甲基殼聚糖，之后再與碘甲烷和N-甲基吡咯烷酮反應(yīng)得到N-三甲基殼聚糖；
②殼聚糖與二甲基硫酸鹽和氫氧化鈉反應(yīng)直接得到N-三甲基殼聚糖；
③殼聚糖在甲磺酸鹽的存在下與叔丁基二甲基甲硅烷基（tert-Butyldimethylsilyl ether，TBDMS）氯反應(yīng)得到二叔丁基二甲基甲硅烷基（Di-TBDMS）殼聚糖以保護殼聚糖C-3和C-6上的羥基，之后與碘甲烷反應(yīng)得到Di-TBDMS保護的N-三甲基殼聚糖，最后脫去 Di-TBDMS基團得到N-三甲基殼聚糖。N三甲基殼聚糖由于含有季銨基團，所以在酸性與堿性條件下均有良好的水溶性，且黏膜黏附性能優(yōu)于殼聚糖。此外，帶正電N-三甲基殼聚糖能與上皮膜（epithelial membrane）上帶負電的位點作用，增強小分子與大分子物質(zhì)的穿透性。