52-68-6
中文名稱
O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯
英文名稱
Trichlorfon
CAS
52-68-6
分子式
C4H8Cl3O4P
分子量
257.44
MOL 文件
52-68-6.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:15
52-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯敵百蟲
敵百蟲可溶性粉劑
敵百蟲獸用
敵百蟲原粉
二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯
精制敵百蟲
O,O-二甲基-（2,2,2-三氯-1-羥基乙基）膦酸酯
美曲磷酯
0,0-二甲基(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)膦酸酯
1-羥基-2,2,2-三氯乙基膦酸-O,O-二甲基酯
三氯松
甲基1605乳劑
甲基對硫磷乳劑
甲基一六○五乳劑
30%敵百蟲乳油
敵百蟲粉劑(2.5%)
毒霸
英文別名
(2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)PHOSPHONIC ACID DIMETHYL ESTERANTHON
BAYER 15922
BAYER L 13/57
CHLOROFOS
chlorophos
DEP
DIMETHYL (2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)-PHOSPHONATE
Dipterex
DIPTEREX(R)
DYLOX (TM)
DYREX(R)
METRIFONATE
METRIP
Metriphonate
NEGUVON(R)
O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYL PHOSPHATE
O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYLPHOSPHONATE
o,o-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl-phosphonate ester
TRICHLOFON
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機磷殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為白色結(jié)晶，有醛類氣味。
外觀性狀純品為稍帶芳香氣味的白色結(jié)晶粉末，工業(yè)品帶氯醛氣味。m.p.83～84℃,蒸氣壓1.04×10-3Pa (20℃)，揮發(fā)度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa，相對密度1.73 (20℃)，折射率n20D1.3439?？扇苡诒健⒁掖?、氯仿、甲醇等多種有機溶劑，微溶于四氯化碳，不溶于石油醚，25℃時，在水中的溶解度為154g/L。常溫下穩(wěn)定；其水溶液長期放置變酸性，酸性條件下水解脫去甲基，生成無毒的去甲基敵百蟲；堿性條件下水解脫去一分子氯化氫，生成毒性更大的敵敵畏。對金屬略有腐蝕，于180℃開始分解。
溶解性溶于水、氯仿，不溶于汽油。
熔點77-81 °C
沸點100°C
密度1.73
蒸氣壓2.1×10-4Pa (20 °C)
折射率1.3439
儲存條件2-8°C
溶解度Freely soluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in acetone and in ethanol (96 per cent).
酸度系數(shù)(pKa)6 (est.)
形態(tài)固體
顏色Crystals
水溶解性Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC
水溶解性略溶于水. 1-5 G/100 ML AT 21 ºC
用途敵百蟲是一各高效低毒殺蟲劑，具有強烈的胃毒和觸殺作用，并有熏蒸的性能。對雙翅目、鱗翅目、鞘翅目害蟲最為有效。主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲，也用來防治衛(wèi)生害蟲。對多種作物一般不產(chǎn)生藥害，但對高梁、大豆易發(fā)生藥害。精制敵百蟲用作畜用驅(qū)蟲藥。工業(yè)純敵百蟲用甲醇-水重結(jié)晶，得到精制敵百蟲，可作為畜用驅(qū)蟲藥及抗絲蟲病藥。
用途鍍鎳整平劑，光亮劑
用途高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑，以胃毒為主，兼有觸殺作用，也有滲透活性?？捎糜诩Z食、棉花、果桑、茶樹、煙草、蔬菜及畜牧、衛(wèi)生方面害蟲。如黏蟲、水稻螟蟲、稻飛虱、稻苞蟲，棉花紅鈴蟲、象鼻蟲、葉蟬、金鋼鉆、玉米螟蟲，蔬菜菜青蟲、菜螟、斜紋夜蛾等。用90%原粉對水800～1500倍液均勻噴霧。
精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、螺牲畜體內(nèi)外寄生蟲，體表寄生蟲虱用90%固體0.5kg對水200～250kg的藥液洗刷；豬胃腸內(nèi)寄生蟲（如蛔蟲、蟯蟲等）用獸醫(yī)用精制敵百蟲100mg/kg體重口服。敵百蟲也可用于防治衛(wèi)生害蟲如家蠅、孑孓、臭蟲、蟑螂等。對高梁、大豆、瓜類作物有藥害。
精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、螺牲畜體內(nèi)外寄生蟲，體表寄生蟲虱用90%固體0.5kg對水200～250kg的藥液洗刷；豬胃腸內(nèi)寄生蟲（如蛔蟲、蟯蟲等）用獸醫(yī)用精制敵百蟲100mg/kg體重口服。敵百蟲也可用于防治衛(wèi)生害蟲如家蠅、孑孓、臭蟲、蟑螂等。對高梁、大豆、瓜類作物有藥害。
用途高效低毒有機磷殺蟲劑，主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲
用途為廣譜性殺蟲劑，具有強烈的觸殺、胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用，主要用于水稻、棉花、果樹等
用途主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的各種害蟲，亦可作衛(wèi)生用藥和防治牲畜寄生蟲
Merck13,9696
生產(chǎn)方法甲醇與三氯化磷酯化反應生成亞磷酸二甲酯，再與三氯乙醛進行縮合反應生成敵百蟲。原料消耗定額：三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。
生產(chǎn)方法首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含少量縮醛）。
然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應），及時排除HCl和CH3Cl。
最后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應，生成敵百蟲。
在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質(zhì)量比為三氯化磷；甲醇；三氯乙醛=1:(0.73～0.78):(1.12～1.18)；酯化溫度為40～50℃，停留時間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后<120℃。
敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成分段進行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經(jīng)分離，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理?？s合階段酯化液經(jīng)甩敵國進一步脫出氯化氫后，進行反應罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲。
然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應），及時排除HCl和CH3Cl。
最后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應，生成敵百蟲。
在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質(zhì)量比為三氯化磷；甲醇；三氯乙醛=1:(0.73～0.78):(1.12～1.18)；酯化溫度為40～50℃，停留時間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后<120℃。
敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成分段進行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經(jīng)分離，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理?？s合階段酯化液經(jīng)甩敵國進一步脫出氯化氫后，進行反應罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲。
BRN1709434
穩(wěn)定性Light Sensitive
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 30, Sup 7) 1987
NIST化學物質(zhì)信息Metrifonate(52-68-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn,N
危險類別碼22-43-50/53
安全說明24-37-60-61-2
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號TA0700000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29319090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52-68-6(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途1
主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的各種害蟲，亦可作衛(wèi)生用藥和防治牲畜寄生蟲用途2
為廣譜性殺蟲劑，具有強烈的觸殺、胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用，主要用于水稻、棉花、果樹等用途3
兼有胃毒和觸殺作用的廣譜性殺蟲劑。農(nóng)藥殘留量分析標準。
校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。用途4
高效低毒有機磷殺蟲劑，主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲用途5
高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑，以胃毒為主，兼有觸殺作用，也有滲透活性?？捎糜诩Z食、棉花、果桑、茶樹、煙草、蔬菜及畜牧、衛(wèi)生方面害蟲。如黏蟲、水稻螟蟲、稻飛虱、稻苞蟲，棉花紅鈴蟲、象鼻蟲、葉蟬、金鋼鉆、玉米螟蟲，蔬菜菜青蟲、菜螟、斜紋夜蛾等。用90%原粉對水800～1500倍液均勻噴霧。精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、螺牲畜體內(nèi)外寄生蟲，體表寄生蟲虱用90%固體0.5kg對水200～250kg的藥液洗刷；豬胃腸內(nèi)寄生蟲（如蛔蟲、蟯蟲等）用獸醫(yī)用精制敵百蟲100mg/kg體重口服。敵百蟲也可用于防治衛(wèi)生害蟲如家蠅、孑孓、臭蟲、蟑螂等。對高梁、大豆、瓜類作物有藥害。
用途6
鍍鎳整平劑，光亮劑用途7
敵百蟲是一各高效低毒殺蟲劑，具有強烈的胃毒和觸殺作用，并有熏蒸的性能。對雙翅目、鱗翅目、鞘翅目害蟲最為有效。主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲，也用來防治衛(wèi)生害蟲。對多種作物一般不產(chǎn)生藥害，但對高梁、大豆易發(fā)生藥害。精制敵百蟲用作畜用驅(qū)蟲藥。工業(yè)純敵百蟲用甲醇-水重結(jié)晶，得到精制敵百蟲，可作為畜用驅(qū)蟲藥及抗絲蟲病藥。制備方法
方法1
首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含少量縮醛）。然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應），及時排除HCl和CH3Cl。
最后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應，生成敵百蟲。
在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質(zhì)量比為三氯化磷；甲醇；三氯乙醛=1:(0.73～0.78):(1.12～1.18)；酯化溫度為40～50℃，停留時間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后<120℃。
敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成分段進行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經(jīng)分離，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理?？s合階段酯化液經(jīng)甩敵國進一步脫出氯化氫后，進行反應罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲。
方法2
甲醇與三氯化磷酯化反應生成亞磷酸二甲酯，再與三氯乙醛進行縮合反應生成敵百蟲。原料消耗定額：三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。常見問題列表
簡介
敵百蟲屬于有機磷殺蟲劑，其本質(zhì)是含有毒性的，它只能防治寄生蟲性魚病，對細菌性病毒性魚病無效。毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為630mg/kg，雌性為560mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。含500mg/kg飼料喂養(yǎng)大鼠2年，未發(fā)現(xiàn)異常現(xiàn)象。