512-06-1
中文名稱
薯蕷皂苷元
英文名稱
(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol
CAS
512-06-1
分子式
C27H42O3
分子量
414.626
MOL 文件
512-06-1.mol
更新日期
2024/12/19 09:56:55
512-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雅姆皂甙元薯蕷皂苷元
雅姆皂苷元
雅母皂苷元
新薯蕷皂苷元
雅姆皂苷元對(duì)照品
雅姆皂苷元標(biāo)準(zhǔn)品
薯芋皂素薯蕷皂甙元
英文別名
DiosgeninYamogenin
Nsc 226132
Neodiosgenin
(25S)-Spirost-5-en-3β-ol
Spirost-5-en-3-ol, (3β,25S)-
Spirost-5-en-3-ol, (3beta,25S)-
(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol
(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>180°C (dec.)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）、吡啶
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
常見問(wèn)題列表
概述
薯蕷皂苷元（diosgenin）俗稱皂素，是一種植物自然合成的甾體皂苷元，屬螺甾烷醇糖苷元（圖1），結(jié)構(gòu)式為 C27H42O3，相對(duì)分子質(zhì)量為 414.63，廣泛存在于豆科和薯蕷科植物中。薯蕷皂苷元最主要的來(lái)源是葫蘆巴 Trigonella foenum-graecum L.的種子，也可通過(guò)水解、發(fā)酵、萃取等方法從盾葉薯蕷 Dioscorea zingiberensis C. H. Wright、穿龍薯蕷D. nipponica Makino、黃山藥 D. panthaica Prain et Burkill、紫黃姜 D. nipponica Makino ssp. rosthornii (Prain et Burkill) C. T. Ting 等植物的塊莖中提取獲得[2]。
薯蕷皂苷苷元是生產(chǎn)甾體激素類藥物的重要基礎(chǔ)原料。甾體激素具有很強(qiáng)的抗感染、抗過(guò)敏、抗病毒和抗休克的藥理作用,是治療風(fēng)濕、心血管、淋巴白血病、細(xì)胞性腦炎、皮膚病、抗腫瘤和搶救危重病人的重要用藥。薯蕷皂苷元（diosgenin）作為一種重要的天然甾體皂苷元，來(lái)源廣泛，主要從葫蘆巴中獲得，是合成甾體激素類藥物的重要原料，具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化等多種顯著的藥理作用，有很高的藥用價(jià)值。
制備方法
以川地龍生藥或黃姜為原料,經(jīng)水解、提取而得。中國(guó)化學(xué)家黃鳴龍等以薯蕷皂苷元為原料,用七步反應(yīng)成功地合成了可的松。薯蕷皂苷元的不同制備方法。其中借助超聲、微波或酶解等輔助手段的改良方法均沒(méi)有徹底脫離酸解這一過(guò)程，對(duì)環(huán)境造成一定的污染；而微生物發(fā)酵制備薯蕷皂苷元的方法，具有反應(yīng)條件溫和、副產(chǎn)物少、無(wú)污染等特點(diǎn)，為薯蕷皂苷元的生產(chǎn)提供了新思路。
微生物發(fā)酵法微生物發(fā)酵法條件溫和，無(wú)需酸解過(guò)程，無(wú)污染，目的產(chǎn)物明確。董悅生等將篩選出的能水解薯蕷類皂苷生成苷元的木霉和米曲霉，直接接于原料盾葉薯蕷培養(yǎng)發(fā)酵，從而制備薯蕷皂苷元．該方法的薯蕷皂苷元得率為一般酸解和微波輔助法的1-2倍，不需要進(jìn)行酸解。張傳會(huì)等哺。采用固體轉(zhuǎn)化方式對(duì)菌株YM32139與黃山藥的根狀莖進(jìn)行微生物轉(zhuǎn)化研究，結(jié)果表明黃山藥中的原有成分主要轉(zhuǎn)為薯蕷皂苷元。喻東等篩選到一株高效轉(zhuǎn)化生產(chǎn)薯蕷皂苷元的菌株，與黃姜進(jìn)行液體發(fā)酵轉(zhuǎn)化，并對(duì)發(fā)酵條件作了優(yōu)化，最高轉(zhuǎn)化率達(dá)85％。隨著對(duì)薯蕷皂苷酶研究的不斷深入，已經(jīng)從微生物中篩選出了多種不同菌株，這些菌株能分泌轉(zhuǎn)化生成薯蕷皂苷元的蛋白酶，酶的反應(yīng)條件、純化和性質(zhì)也有了進(jìn)一步的研究。
抗腫瘤作用
體內(nèi)外研究均表明，薯蕷皂苷元對(duì)多種腫瘤細(xì)胞，包括乳腺癌細(xì)胞、結(jié)腸癌細(xì)胞、前列腺癌細(xì)胞、肺癌細(xì)胞、胃癌細(xì)胞、成骨肉瘤細(xì)胞等均有細(xì)胞毒性，可通過(guò)抑制腫瘤細(xì)胞增殖、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、阻斷細(xì)胞周期和抗腫瘤轉(zhuǎn)移等方式發(fā)揮抗腫瘤作用。從薯蕷皂苷元抗腫瘤藥理作用及其機(jī)制研究中可以看出，薯蕷皂苷元具有抗結(jié)腸癌、前列腺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、口腔癌和皮膚癌等多種腫瘤的作用?？偨Y(jié)薯蕷皂苷元抗腫瘤作用的可能機(jī)制（圖 1）可以看出，薯蕷皂苷元通過(guò)調(diào)整多種細(xì)胞信號(hào)通路發(fā)揮抗腫瘤作用，與生長(zhǎng)、分化、凋亡、腫瘤形成等眾多重要的分子靶點(diǎn)密切相關(guān)。
圖 1 薯蕷皂苷元在細(xì)胞水平抗癌的可能作用機(jī)制
用途
本品是重要的甾族皂苷元,是半合成甾族化合物的重要原料。將薯蕷皂素進(jìn)行開環(huán)、氧化、水解和消除反應(yīng),可制得孕甾雙烯酮醇。再經(jīng)肟化、重排和水解,可制得去氫表雄酮。這些中間體在藥物生產(chǎn)中有重要價(jià)值。參考資料
[1] 薯蕷皂苷元.百鏈數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.09.09][2] 何焱,王繼雙,張鵬,華子春. 薯蕷皂苷元藥理作用及其機(jī)制研究進(jìn)展[J]. 中草藥,2013,44(19):2759-2765. [2017-09-09].
[3] 趙敏,譚大維,余河水,康利平,周文斌,熊呈琦,趙陽(yáng),馬百平. 薯蕷皂苷元的制備方法研究進(jìn)展[J]. 中草藥,2013,44(13):1860-1866. [2017-09-09].
生物活性
Yamogenin (Neodiosgenin) 是薯蕷皂素的非對(duì)映異構(gòu)體。Yamogenin (Neodiosgenin) 在螢光素酶配體測(cè)定中拮抗肝臟 X 受體 (LXR) 的激活。Yamogenin (Neodiosgenin) 通過(guò)抑制 HepG2 肝細(xì)胞中脂肪酸合成的基因表達(dá)來(lái)抑制甘油三酸酯 (TG) 的積累。靶點(diǎn)
IC50: TG accumulation; liver X receptor (LXR)