474-07-7
中文名稱
蘇枋精
英文名稱
BRAZILIN
CAS
474-07-7
分子式
C16H14O5
分子量
286.28
MOL 文件
474-07-7.mol
更新日期
2025/01/10 09:25:20
474-07-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
巴西靈蘇枋精
巴西木紅素
巴西蘇木素
巴西蘇木素(標(biāo)準(zhǔn)品)
巴西蘇木素, 來源于蘇木
BRAZILIN 巴西蘇木素
巴西蘇木素(巴西木紅素,蘇枋精,巴西靈)
英文別名
razilinBRAZILIN
CI 75280
brasilin
NSC 56652
braziletto
Brazilin(6CI)
superbresiline
limawoodextract
hypernicextract
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于蘇木科蘇木屬植物蘇木
熔點(diǎn)156-157℃
沸點(diǎn)348.65°C (rough estimate)
密度1.1924 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
溶解度DMSO:43.5(Max Conc. mg/mL);151.95(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);104.79(Max Conc. mM)
Ethanol:30.0(Max Conc. mg/mL);104.79(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);34.93(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);104.79(Max Conc. mM)
Ethanol:30.0(Max Conc. mg/mL);104.79(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);34.93(Max Conc. mM)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色Yellow to brown
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Brazilin (474-07-7)
常見問題列表
概述
蘇木為豆科云實(shí)屬植物蘇木(餳鄂口fp譏施s叼p口nL．)的干燥心材，具有
活血祛瘀、消腫止痛的功效，常用于治療跌打損傷、骨折筋傷、瘀滯腫痛、閉
經(jīng)痛經(jīng)、產(chǎn)后瘀阻、胸腹刺痛、癰疽腫痛等癥。巴西蘇木素(Brazi．1in)，又
稱蘇方木素，巴西紅木素，蘇枋隱色素，是蘇木的主要活性成分，同時(shí)作為一
種天然色素常用于病理組織染色。巴西蘇木素屬于高異黃酮類化合物的衍生物
(結(jié)構(gòu)見圖1)，分子式為C，。H，。O，，具有抗菌、抗炎、降血糖、免疫調(diào)節(jié)
等多種藥理活性。此外，巴西蘇木素是目前評(píng)價(jià)蘇木藥材質(zhì)量的重要依據(jù)，
2010版《中國(guó)藥典》規(guī)定，蘇木藥材中該化合物的含量不得少于0．5％[1]。物性數(shù)據(jù)
性狀：琥珀黃色結(jié)晶。在空氣中和光照下轉(zhuǎn)為橙色。130℃以上分解。溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液為無色，在空氣中變?yōu)榧t色。溶于堿性溶液中呈紅色，并氧化成有色的巴西紅木精。
提取分離
文獻(xiàn)和專利報(bào)道有關(guān)巴西蘇木素的提取分離方法大同小異，通常采用含水 乙醇或甲醇對(duì)蘇木藥材加熱回流提取，回收溶劑得到粗提物，然后依次用不同 極性的溶劑如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取，巴西蘇木素主要集中在乙 酸乙酯部位。對(duì)于乙酸乙酯提取物，結(jié)合多種柱色譜(如硅膠柱色譜、葡聚糖 凝膠柱色譜、聚酰胺柱色譜和大孔樹脂柱色譜等)進(jìn)行分離，或利用重結(jié)晶等 方法，可得到巴西蘇木素¨“J。由于傳統(tǒng)的柱色譜分離技術(shù)具有時(shí)間長(zhǎng)，溶 劑消耗大等缺點(diǎn)， 首次應(yīng)用高速逆流色譜(HSCCC)技術(shù)制備蘇木中的高異黃酮類化合 物，以氯仿一甲醇一水(4：3：2，v／v／v)為兩相溶劑系統(tǒng)，上相為固定相， 下相為流動(dòng)相，在流速為1．0m L／商n，旋轉(zhuǎn)速度為900rpm，檢測(cè)波長(zhǎng)為 280nm，溫度為25℃的條件下，從120mg粗提物中一步分離得到18mg巴西蘇木素 ，純度和平均回收率均為85％。藥理活性
1. 抗菌作用作為抗菌的有效成分，巴西蘇木素對(duì)一些耐抗生素的細(xì)菌，如耐甲氧西林 的金黃色葡萄球菌、耐萬古霉素的腸球菌以及耐多藥的洋蔥伯克霍爾德菌及其 它細(xì)菌具有顯著的抑制作用，其最小抑菌濃度為4～32斗g／m L[2]。Batub鋤 等叫在研究28種植物的祛痘功效時(shí)，發(fā)現(xiàn)蘇木甲醇提取物及50％乙醇提取物對(duì) 痤瘡丙酸桿菌的生長(zhǎng)具有明顯的抑制作用，進(jìn)一步對(duì)甲醇提取物進(jìn)行分離，得 到巴西蘇木素，原蘇木素A及蘇木酮B，活性篩選結(jié)果表明，巴西蘇木素較原蘇 木素A和蘇木酮B具有更強(qiáng)的抗菌活性，最小抑制濃度為0．5mg／m L。
2. 降血糖作用
Won等H71考察了巴西蘇木素對(duì)大鼠肝細(xì)胞糖質(zhì)新生和生酮作用的影響，發(fā) 現(xiàn)巴西蘇木素可能通過降低大鼠肝細(xì)胞的糖質(zhì)新生能力，從而達(dá)到降糖目的。 Khil等考察了巴西蘇木素促進(jìn)脂肪細(xì)胞內(nèi)糖轉(zhuǎn)運(yùn)的關(guān)鍵分子結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明， 巴西蘇木素中的兒茶酚羥基氧化后產(chǎn)生的過氧化物通過抑制磷酸酶來調(diào)節(jié)糖運(yùn) 轉(zhuǎn)。此外，研究發(fā)現(xiàn)巴西蘇木素能夠抑制與胰島素信號(hào)通路有關(guān)的蛋白激酶C 和胰島素受體絲氨酸酶，表明巴西蘇木素可能通過降低絲氨酸的磷酸化作用增 加胰島素受體的功能，從而降低血糖濃度[3]。
合成
近年來對(duì)巴西蘇木素的全合成路線進(jìn)行了研究，通過特殊的化學(xué)轉(zhuǎn)變方法 ，如利用IBx將苯酚氧化為鄰醌，進(jìn)一步異構(gòu)化，分子內(nèi)環(huán)合等方法得到了巴 西蘇木素的外消旋體(反應(yīng)流程見圖1)。
圖1 巴西蘇木素的合成路線
巴西蘇木素紅外圖譜(IR1)
圖2 巴西蘇木素紅外圖譜(IR1)
參考資料
[1][期刊論文] 王鑫, 趙煥新, 白虹, WANG Xin, ZHAO Huan-xin, BAI Hong - 《中醫(yī)藥學(xué)報(bào)》 2013年3期[2]Xu Hx, Lee Sf. The antibacterial principle of Caesalpina sappan [J].Phytother Res,2004 ,18 ( 8 ) :647一651.
[3]Kim SG, Kim YM, Khil LY, et al. Brazilin inhibits activities of pro-tein Kinase C and insulin receptor serine kinase in rat Liver [J].ArchPharm Res,1998,21(2);140一146.
[4] 巴西蘇木素.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.08.24]