446292-10-0
中文名稱
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-嗎啡啉酮
英文名稱
3-MORPHOLINONE, 4-[4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-3-OXAZOLIDINYL]PHENYL]-
CAS
446292-10-0
分子式
C14H17N3O4
分子量
291.305
MOL 文件
446292-10-0.mol
更新日期
2024/12/16 10:12:29
446292-10-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利伐沙班胺利伐沙班中間體3
立伐沙班中間體C
利伐沙班中間體C
利伐沙班氨甲基雜質(zhì)
利伐沙班雜質(zhì) 7-1
利伐沙班雜質(zhì)P3D-G
利伐沙班氨基甲基堿雜質(zhì)
草胺(利伐沙班雜質(zhì)對照品)
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-嗎啉酮
英文別名
2-Amino-14-picoline-2-oxooxazolidin-3-yl)
-4-(4-(5-(Aminomethyl)
Rivaroxaban Impurity 7-1
Rivaroxaban interMediate C
Rivaroxaban Intermediate 3
Rivaroxaban impurity P3D-G
Rivaroxaban Impurity USP/EP/BP
Rivaroxaban Aminomethyl Impurity
Rivaroxaban Aminomethyl Base Impurity
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點148.3-149.8 °C
沸點580.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.96±0.29(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-嗎啡啉酮為制備利伐沙班的中間體，可用作醫(yī)藥合成中間體和有機合成中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。制備
S1、將鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽(73.4g，0.39mol)加至(S)-4-氯-3-羥基丁腈(39.5g，0.33mol)的DMF(330ml)溶液中，加熱到至70℃反應(yīng)4h，將反應(yīng)液倒至水(440ml)中，攪拌10min，有白色固體析出，抽濾，濾餅減壓干燥，得白色固體(73.6g，97.0％)；mp137～140℃，[α]D25-21.8°(c1，CHCl3)。
S2、將S1步驟得到的(S)-4-(1，3-二氧代異吲哚-2-基)-3-羥基丁腈(63.4g，0.28mol)加至氯仿(330ml)中，冰水浴條件下，加入30％過氧化氫(122ml，3.95mol)、四丁基溴化銨(17.7g，55mmol)和20％氫氧化鈉(110ml，3.36mol)溶液，加畢，升至室溫，攪拌反應(yīng)2h，加入氯仿(110ml)分液，有機相用飽和氯化鈉溶液(220ml×3)洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮得白色固體4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-嗎啡啉酮(65.6g，95.8％)