405224-24-0
中文名稱
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
英文名稱
5-BROMO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YLAMINE
CAS
405224-24-0
分子式
C6H5BrN4
分子量
213.03
MOL 文件
405224-24-0.mol
更新日期
2024/12/17 16:14:01
405224-24-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三丁基(2-乙氧基乙烯基)錫5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-胺
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
英文別名
3-Amino-5-bromo-1H-pyrazo...5-Bromo-1H-pyrazole[3,4-b]pyridin-3-amine
5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amine
1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-aMine,5-broMo-
3-Amino-5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine
5-BROMO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YLAMINE
5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine, 3-Amino-7-aza-5-bromo-1H-indazole
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)429.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.994
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.55±0.40(Predicted)
常見問題列表
用途
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶是一種有機(jī)中間體。
![3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶](https://img.chemicalbook.com/NewsImg/2022-01-09/202219778899285143.png "3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶")
制備
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶可由2-氯煙腈為原料先制備2-甲氧基-煙腈，然后溴代得到2-甲氧基-煙腈，最后關(guān)環(huán)得到3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。
步驟１：2-甲氧基-煙腈
將4.98g(217mmol)鈉加入至80ml無水甲醇中。于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)介質(zhì)10分鐘，然后 于0℃加入10g(72.2mmol)2-氯煙腈。于25℃攪拌反應(yīng)介質(zhì)16小時。于0℃通過緩慢加入水水 解該反應(yīng)。返回至室溫之后，將得到的沉淀物過濾，用水沖洗，然后于50℃干燥以獲得黃色 固體形式的7.85g(81％)2-甲氧基-煙腈。
步驟２：5-溴-2-甲氧基-煙腈
于0℃將12.23g(149mmol)乙酸鈉，然后將7.66ml(149mmol)溴加入至10g (74.6mmol)2-甲氧基-煙腈的29ml乙酸溶液中。于70℃加熱反應(yīng)混合物過夜。返回至室溫之 后，將反應(yīng)介質(zhì)加入至冰浴中，將得到的沉淀物過濾，用水沖洗，然后于50℃干燥以獲得白 色固體形式的11.6g(73％)5-溴-2-甲氧基-煙腈。
步驟３：3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
于室溫將35ml(23.47mmol)肼加入至5g(23.47mmol)5-溴-2-甲氧基煙腈中。于100 ℃保持反應(yīng)介質(zhì)3小時。返回至室溫之后，將得到的沉淀物過濾，用水沖洗，然后于50℃干燥 以獲得黃色固體形式的3.6g(72％) 3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。