37905-08-1
中文名稱
巖大戟內(nèi)酯B
英文名稱
jolkinolide B
CAS
37905-08-1
分子式
C20H26O4
分子量
330.42
MOL 文件
37905-08-1.mol
更新日期
2024/12/19 21:43:25
37905-08-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
巖大戟內(nèi)酯B南大戟內(nèi)酯B
京大戟內(nèi)酯B
巖大戟內(nèi)酯B對照品,
巖大戟內(nèi)酯B(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
jolkinolide B1,4-dibutyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperazine-2-carboxamide,nitrous acid
(4aR,6aS,7aβ,10aR)-1,2,3,4,4aα,5,6,11aβ,11bα,11c-Decahydro-4,4,8,11cβ-tetramethylbisoxireno[1,10a:3,4]phenanthro[3,2-b]furan-9(7aH)-one
Bisoxireno[1,10a:3,4]phenanthro[3,2-b]furan-9(7aH)-one, 1,2,3,4,4a,5,6,11a,11b,11c-decahydro-4,4,8,11c-tetramethyl-, (4aR,6aS,7aR,10aR,11aR,11bR,11cR)-
所屬類別
生物化工：植物提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)213-215℃
沸點(diǎn)497.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
常見問題列表
概述
巖大戟內(nèi)酯 B(Jolkinolide B，JB)是狼毒大戟的主要成分，最 早始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，根入藥，有毒，民間有用于治療皮膚、結(jié)核、腫瘤 等病。狼毒大戟根部分離的雙萜類化合物17-羥基巖大戟內(nèi)酯 B 體外明顯抑制 K562 細(xì)胞生長并誘導(dǎo)其凋亡，并且發(fā)現(xiàn)其具有顯著的抗炎作用，另外，研究 表明其可通過抑制PI3K /Akt 信號通路來誘導(dǎo)乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞的凋亡。 其可用于惡性腫瘤的治療。
圖：狼毒花來源
巖大戟內(nèi)酯 B 廣泛存在于月腺大戟和狼毒大戟中，且在狼毒大戟中
的含量較高，達(dá)到 0.092～0.204 %。含量測定方法
狼毒藥材經(jīng)粉碎后利用乙醇超聲提取，采用高效液相
色譜法對巖大戟內(nèi)酯B的含量進(jìn)行測定，色譜條件如下：C18柱（250 mm×4.6
mm，5 μm），流動相：乙腈-水（65 ∶ 35），流速：1.0 m L/mi，檢測波長
為238 nm，進(jìn)樣量10 μL，外標(biāo)法定量。結(jié)果 巖大戟內(nèi)在4.070~32.560
μg/m L范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，r=0.999 9，平均加樣回收率為98.02 %，RS為
1.02 %。結(jié)論 該方法專屬性強(qiáng)，快速簡便，可作為狼毒藥材中巖大戟內(nèi)酯B的
含量測定方法，可為狼毒質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制定提供相關(guān)依據(jù)。抗乳腺癌細(xì)胞機(jī)制
隨著巖大戟內(nèi)酯 B 濃度增加可顯著抑制 MDA-MB-231 細(xì)胞的增殖，G1期細(xì)胞
阻滯。與空白組比較，20-40 μmol－1的巖大戟內(nèi)酯 B 可抑制 Cyclin D1和
e IF4E 的 mＲNA 表達(dá)，轉(zhuǎn)染 e IF4E-siＲNA組 Cyclin D1的mＲN表達(dá)及蛋白
水平也被抑制，同時細(xì)胞周期阻滯在 G1期(P＜0 01，P ＜0.01) 。所以，巖
大戟內(nèi)酯 B 可抑制人乳腺癌細(xì)胞，的增殖，使細(xì)胞周期停滯在G1期，可能由
于其抑制e IF4E 的表達(dá)進(jìn)而使 Cyclin D1的表達(dá)下調(diào)引起。抗腫瘤機(jī)制
JB 可抑制人卵巢癌 Skov3 細(xì)胞的增殖，促進(jìn)細(xì)胞凋亡，可能是通過抑制
PI3K/Akt 信號通路和誘導(dǎo)死亡受體表達(dá)來發(fā)揮抗腫瘤作用的。參考文獻(xiàn)
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