25654-31-3
中文名稱(chēng)
大麻萜酚
英文名稱(chēng)
cannabigerol
CAS
25654-31-3
分子式
C21H32O2
分子量
316.48
MOL 文件
25654-31-3.mol
更新日期
2024/12/17 08:54:05
25654-31-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
大麻萜酚(E)-2-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)-5-戊基間苯二酚
CANNABIGEROL (CBG) STANDARD@1000 ΜG/ML IN METHANOL
英文別名
cannabigerolAnaerobically
Cannabigerol(CBG)
Cannabigerol (CRM)
Cannabigerol solution
Cannabigerol (exempt preparation)
(E)-2-(3,7-DiMethyl-2,6-octadienyl)-5-pentylresorc
Cannabigerol (CBG) Standard@1000 μg/mL in Methanol
(E)-2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)-5-pentylresorcinol
2-[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]-5-pentylresorcinol
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物：酚類(lèi)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)49-50 °C
沸點(diǎn)470.4±40.0 °C(Predicted)
密度0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度Soluble to 100 mM in ethanol and to 100 mM in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)9.71±0.40(Predicted)
形態(tài)白色至類(lèi)白色粉末。
InChIInChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13-12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-4H3/b17-12+
InChIKeyQXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N
SMILESC1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\C
LogP7.470 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H301+H311+H331-H370
防范說(shuō)明P210-P260-P280-P301+P310-P311
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
海關(guān)編碼9999999999
常見(jiàn)問(wèn)題列表
大麻素中的愛(ài)馬仕
在目前已知的130余種大麻素中，CBD以廣闊的市場(chǎng)價(jià)值成為諸多大麻素中最亮眼的“C位”。然而，在這眾多大麻素中，還有不少實(shí)力不容小覷的選手，CBG就憑借著它的稀有性和獨(dú)特醫(yī)療價(jià)值開(kāi)啟了C位之爭(zhēng)。CBG（大麻萜酚）是一種不具有精神活性的大麻素，在大多數(shù)大麻植物中都以微量存在，常見(jiàn)株種中含量不到1%，因其廣泛的抗菌、抗微生物和抗炎特性而備受關(guān)注。目前很多全球先進(jìn)的團(tuán)隊(duì)正在對(duì)CBG進(jìn)行深入的研究，以發(fā)現(xiàn)它如何與人體相互作用。目前CBD價(jià)格約為4000-5000美元，而CBG每公斤的價(jià)格高達(dá)16000-20,000美元，是CBD的5-6倍，被稱(chēng)為“大麻素中的愛(ài)馬仕”。
CBG身世之謎
CBGA（大麻萜酚酸）是大麻產(chǎn)生的基礎(chǔ)化合物，它對(duì)大麻生長(zhǎng)有著保護(hù)作用，CBGA存在大麻花的毛狀體中，并觸發(fā)靶向植物細(xì)胞壞死，使大麻葉子得到自然“修剪”，為花體提供更多的生長(zhǎng)能量。CBGA是大麻素的“母親”。CBGA處于產(chǎn)生三種主要大麻素系的級(jí)聯(lián)反應(yīng)的頂端：THCA（四氫大麻酚酸）、CBDA（大麻二酚酸）、CBCA（大麻色烯酸）。在大麻開(kāi)花期間，CBGA可以通過(guò)自身的酶轉(zhuǎn)化為T(mén)HCA、CBDA和CBCA（脫羧后會(huì)分別轉(zhuǎn)換為T(mén)HC，CBD或CBC），一旦該階段結(jié)束，植物中僅含有微量的CBGA（脫羧可轉(zhuǎn)化成CBG）
抗菌性能
大麻萜酚（CBG）具有顯著的抗菌和抗菌特性。在2008年發(fā)表在《天然產(chǎn)物》雜志上的一項(xiàng)研究中，研究人員發(fā)現(xiàn)CBG可能是耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）的潛在治療方法，這是一種對(duì)某些抗生素具有高度耐藥性的“超級(jí)細(xì)菌”。Axim Biotechnologies，一家總部位于紐約的大麻素制藥公司，已成功申請(qǐng)了多項(xiàng)涉及CBG和CBD的專(zhuān)利，包括大麻素牙膏、漱口水以及含有CBG和CBD的外用乳膏（針對(duì)特應(yīng)性皮炎、濕疹），并計(jì)劃制造一種基于CBG的粉末來(lái)治療運(yùn)動(dòng)員足部真菌的癥狀。
神經(jīng)保護(hù)作用
研究表明CBG在保護(hù)大腦神經(jīng)細(xì)胞方面非?；钴S。2015年西班牙馬德里康普頓斯大學(xué)生物化學(xué)與分子生物學(xué)系的研究人員發(fā)現(xiàn)CBG具有神經(jīng)保護(hù)特性。CBG可改善運(yùn)動(dòng)缺陷并保留神經(jīng)元，提高了抗氧化防御水平，對(duì)多發(fā)性硬化癥、亨廷頓舞蹈癥等神經(jīng)退行性疾病有著積極的影響。緩解神經(jīng)性疼痛
CBG有望緩解神經(jīng)性疼痛，它有助于小鼠的減輕神經(jīng)性疼痛癥狀，幫助這些小鼠從手術(shù)引起的神經(jīng)損傷引起的疼痛中恢復(fù)。神經(jīng)性疼痛通常是阿片類(lèi)藥物難以治愈的，所有這些研究表明，CBG無(wú)論是單獨(dú)使用還是與其他大麻素組合使用都非常有成效。抗腫瘤生長(zhǎng)
最新研究發(fā)現(xiàn)，大麻萜酚（CBG）可以抑制癌細(xì)胞的生長(zhǎng)，刺激化療患者食欲。在發(fā)表于2016年《神經(jīng)免疫藥理學(xué)雜志》的研究中，研究人員得出結(jié)論，CBG可以作為腫瘤進(jìn)展的直接抑制劑，即CBG可能限制了結(jié)腸癌的腫瘤生長(zhǎng)。在2006年的一項(xiàng)研究藥理學(xué)和治療實(shí)驗(yàn)學(xué)中，發(fā)現(xiàn)CBG可能是治療乳腺癌的有效方法。治療青光眼
我們的眼睛內(nèi)分布了很多內(nèi)源性大麻素受體，大麻萜酚（CBG）能夠通過(guò)作用于這些受體，調(diào)節(jié)眼壓?jiǎn)栴}。病理性眼壓增高是青光眼的主要危險(xiǎn)因素。增高的眼壓通過(guò)機(jī)械壓迫和造成視神經(jīng)缺血兩種機(jī)制導(dǎo)致視神經(jīng)損害。在1990年發(fā)表在《眼科藥理學(xué)和治療學(xué)》雜志上的一項(xiàng)研究中，研究人員利用THC和CBG幫助降低貓眼內(nèi)的眼壓，結(jié)果表明，CBG可為患有青光眼的患者提供良好的治療效果。
西弗吉尼亞大學(xué)健康科學(xué)中心的眼科，曾在摩根敦北部進(jìn)行了一項(xiàng)研究，確定“在通過(guò)Alzet滲透性微型泵和連接眼外套管將CBG單側(cè)注射到角膜后，眼壓明顯下降，達(dá)4至7毫米汞柱。這些結(jié)果提示了CBG對(duì)青光眼的治療潛力。“
抗菌性及作用機(jī)理
2020年1月，漢密爾頓麥克馬斯特大學(xué)的一項(xiàng)發(fā)表在BioRxiv預(yù)印本上的研究表明， CBG對(duì)耐甲氧西林金黃色葡萄球菌MRSA這種劇毒和流行的細(xì)菌比THC、CBD、CBC、CBN其他四種主要的大麻類(lèi)化合物更有效。萬(wàn)古霉素被廣泛認(rèn)為是對(duì)抗耐藥細(xì)菌的最后一道防線，研究結(jié)果顯示CBG與萬(wàn)古霉素一樣有效。與萬(wàn)古霉素不同的是，萬(wàn)古霉素已經(jīng)開(kāi)始顯示抗藥性，而細(xì)菌不易對(duì)CBG產(chǎn)生耐藥性。
在這項(xiàng)新的研究中，研究人員進(jìn)一步闡明CBG對(duì)革蘭氏陽(yáng)性和革蘭氏陰性耐藥細(xì)菌的作用。這兩大類(lèi)細(xì)菌分類(lèi)與細(xì)胞壁通透性有關(guān)，革蘭氏陰性菌的雙層細(xì)胞膜使治療更加棘手，如果沒(méi)有一些化合物溶解細(xì)菌外殼，傳統(tǒng)的抗生素難以進(jìn)入細(xì)菌內(nèi)部發(fā)揮作用。研究人員通過(guò)添加多粘菌素B，使得CBD在嚙齒動(dòng)物模型能夠有效地作用于革蘭氏陽(yáng)性。
總結(jié)CBG抗菌活性具有如下特點(diǎn)：
（1）對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌抗菌活性高（與萬(wàn)古霉素相當(dāng)）；
（2）抗菌譜廣，對(duì)多重耐藥菌有效；
（3）不易產(chǎn)生耐藥性；
（4）聯(lián)合多粘菌素B，能有效抗革蘭氏陰性菌。