255882-72-5
中文名稱
N-BOC-2-氮雜環(huán)丁基甲酸甲酯
英文名稱
1-Boc-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
CAS
255882-72-5
分子式
C10H17NO4
分子量
215.25
MOL 文件
255882-72-5.mol
更新日期
2024/12/30 13:26:41
255882-72-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-吖啶-2-甲酸甲酯1-BOC-吖丁啶-2-甲酸甲酯
N-BOC-2-氮雜環(huán)丁烷甲酸甲酯
N-BOC-2-氮雜環(huán)丁基甲酸甲酯
N-BOC-氮雜環(huán)丁烷-2-甲酸甲酯
1-叔丁氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-2-甲酸甲酯
1-叔-丁基 2-甲基吖丁啶-1,2-二甲酸基酯
氮雜環(huán)丁烷-1,2 - 二羧酸1 - 叔丁基酯-2 - 甲基酯
英文別名
1-Boc-Azetidine-2-carboxy...Methyl 1-Boc-azetidine-2-carboxylate
Methyl N-Boc-Azetidine-2-carboxylate
tert-butyl methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1-TERT-BUTYL METHYL AZETIDINE-1,2-DICARBOXYLATE
O1-tert-Butyl O2-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1-O-tert-butyl 2-O-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)269.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.46±0.40(Predicted)
安全數(shù)據(jù)
常見問(wèn)題列表
用途
氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸被應(yīng)用于許多抑制劑的制備，例如：肝纖維化抑制劑、藻類生長(zhǎng)抑制劑等等。此外，氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸在許多不對(duì)稱合成領(lǐng)域中也有重要應(yīng)用。制備
N-Boc-2-羥甲基氮雜環(huán)丁烷經(jīng)氧化制備羧基后于甲醇反應(yīng)，得到目標(biāo)化合物。
實(shí)驗(yàn)操作：
在配有機(jī)械攪拌裝置和回流冷凝管的三口燒瓶中，裝入N-Boc-2-羥甲基氮雜環(huán)丁烷，加入TEMPO和NaBr，倒入25mL的乙酸乙酯和5mL的去離子水。在5℃加入新制備的次氯酸鈉和碳酸氫鈉的混合溶液，攪拌3h。然后用硫代硫酸鈉終止未反應(yīng)的次氯酸鈉，攪拌5min。反應(yīng)結(jié)束后在劇烈攪拌的情況下用10％的硫酸溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值至2，然后再用60mLx2的乙酸乙酯萃取，50mLx2的水洗滌有機(jī)相，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂或無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮得膠狀物。膠狀物用石油醚／乙酸乙酯重結(jié)晶得白色晶體，即為N-BOC-2-氮雜環(huán)丁基甲酸。在250mL三頸瓶中加入80mL甲醇，N-BOC-2-氮雜環(huán)丁基甲酸，室溫下緩慢滴加1.0mL濃硫酸，滴畢，回流反應(yīng)30h(TLC跟蹤)。反應(yīng)畢，濃縮至30mL后倒入60mL水中，用20mL乙醚萃取2次，乙醚層用5%碳酸鈉溶液洗滌1次，再水洗至中性，無(wú)水硫酸鎂干燥后，蒸去乙醚得到N-BOC-2-氮雜環(huán)丁基甲酸甲酯。