189816-05-5
中文名稱
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
英文名稱
4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline
CAS
189816-05-5
分子式
C16H12ClNO
分子量
269.73
MOL 文件
189816-05-5.mol
189816-05-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
英文別名
4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinolineQuinoline, 4-chloro-7-methoxy-2-phenyl-
4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)96-99°C
沸點(diǎn)414.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.237
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.46±0.27(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉是一種有機(jī)中間體，可由3-甲氧基苯胺和苯甲酰基乙酸乙酯作為起始物料通過兩步制備得到，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。制備
步驟1：
向3-甲氧基苯胺(300g，2.44mol)和苯甲?；宜嵋阴?234.2g，1.22mol)在甲苯(2.0L)中的溶液中加入HCl(濃度為4.0N的二噁烷溶液，12.2mL，48.8mmol)。使用Dean-Stark裝置將所得到的溶液回流6.5小時(shí)(收集約56mL水溶液)。將混合物冷卻至室溫，用HCl水溶液(10％，3×500mL)、NaOH水溶液(1.0N，2×200mL)和水(3×200mL)分配多次，將有機(jī)層干燥(MgSO4)，過濾并真空濃縮，得到油狀殘留物(329.5g)。使用Dean-Stark裝置將粗產(chǎn)物在油浴(280℃)中加熱80分鐘(收集約85mL液體)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，固體殘留物用CH2Cl2(400mL)研磨，將所得到的混懸液過濾且濾餅再用CH2Cl2(2×150mL)洗滌。將所得到的固體真空干燥(50℃；1托；1天)，得到分析純的產(chǎn)物，其為淺棕色固體(60.7g，總計(jì)20％)。
步驟2：
將步驟1的產(chǎn)物(21.7g，86.4mmol)混懸在POCl3(240mL)中。將混懸液回流2小時(shí)。真空除去POCl3后，將殘留物在乙酸乙酯(1L)和冷的NaOH水溶液(由200mL 1.0N NaOH和20mL 10.0N NaOH來制備)之間分配并攪拌15分鐘。有機(jī)層用水(2×200mL)和鹽水(200mL)洗滌，干燥(MgSO4)并真空濃縮，得到所需產(chǎn)物(21.0g，90％)，其為淺棕色固體。