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1820573-27-0

中文名稱 beta-cyfluthrin (ISO): reaction mass of rel-(R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate and rel-(R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (ratio 1:2)
英文名稱 beta-cyfluthrin
CAS 1820573-27-0
分子式 C22H18Cl2FNO3
分子量 434.29
MOL 文件 1820573-27-0.mol
1820573-27-0 結構式 1820573-27-0 結構式

基本信息

中文別名
高效氟氯氰菊酯
Β-氟氯氰菊酯
Β-氟氯氰菊酯/高效氟氯氰菊酯
英文別名
beta-Cyfluthrin-d5
Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl ester, (1S)-rel-
beta-cyfluthrin (ISO): reaction mass of rel-(R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate and rel-(R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (ratio 1:2)
所屬類別
化學農藥原藥:殺蟲劑

物理化學性質

沸點496.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險性描述H300-H331-H410

常見問題列表

化學性質

高效氟氯氰菊酯是一種具有特殊氣味的棕色晶體,工業(yè)品為有輕微氣味的白色粉末,其以粉末或顆粒與空氣混合,可能發(fā)生粉塵爆炸。熔點:(Ⅱ)81℃, (IV)106℃。分解溫度>210℃。蒸氣壓(20℃):(Ⅱ)1.4X10-5mPa,(IV)8.5X10-5mPa。 KowlgP(20℃):(Ⅱ)5.9,(IV)5.9。Henry 常數(shù)(20℃,Pa·m3/mol):3.2X10-3(Ⅱ),1.3X 10-2(IV)。密度為1.34g/cm3(22℃);水中溶解度(20℃,pH 7μg/L):(Ⅱ)1.9,(V)2.9;(Ⅱ) 在其他溶劑中溶解度(20℃,g/L):正已烷 10~20,異丙醇5~10。在 pH4、7時穩(wěn)定,pH9時迅速分解。

殺蟲劑

高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin),試驗代號 FCR4545(Bayer)、0MS3051。商品名稱 Bat- nook、Bulldock、Responsar、 Chinook、Enduro、 Monarca、 Temprid、Modesto、 Baythroid XL Beta-Baythroid、Cajun、Ducat、Full。是拜耳公司開發(fā)的擬除蟲菊酯類殺蟲劑。它含有兩對對應異構體,分別為Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ,其結構式如下。工業(yè)品中Ⅰ含量<2%,Ⅱ含量為30%~40%,Ⅲ含量<3%,Ⅳ含量為53%~67%.
高效氟氯氰菊酯的組成

應用

(1)適用作物包括棉花、小麥、玉米、蔬菜、番茄、蘋果、柑橘、葡萄、油菜、大豆、煙草 觀賞植物等。 棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、菜青蟲、桃小食心蟲、金紋細蛾、小麥蚜蟲、甜菜夜。
(2)防治對象包括蛾、 黏蟲、玉米螟、 葡萄果囊蛾、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、煙青蟲等

作用機理

高效氟氯氰菊酯是一種合成的擬除蟲菊酯類殺蟲劑,具有觸殺和胃毒作用,無內吸作用和滲透性。它具有殺蟲譜廣,擊倒迅速,持效期長,除對咀嚼式口器害蟲如鱗翅目幼蟲或鞘翅目的部分甲蟲有效外,還可用于刺吸式口器害蟲,如梨木虱的防治。若將藥液直接噴灑在害蟲蟲體上,防效更佳。植物對它有良好的耐藥性。該藥為神經軸突毒劑,可以引起昆蟲極度興奮、痙 攣與麻痹,還能誘導產生神經毒素,最終導致神經傳導阻斷,也能引起其他組織產生病變。

合成方法

高效氟氯氰菊酯可由 3-苯氧基-4-氟苯甲醛與二氯菊酰氯反應而得,關鍵是3-苯氧基 4-氟苯甲醛的制備。3-苯氧基-4-氟苯甲醛的制備有三條路線:
(1)以氟苯為原料
高效氟氯氰菊酯中間體3-苯氧基 4-氟苯甲醛的合成
(2)以對甲苯胺為原料
高效氟氯氰菊酯中間套3-苯氧基 4-氟苯甲醛的制備
(3)以對氯甲苯為原料
高效氟氯氰菊酯中間體3-苯氧基 4-氟苯甲醛的制備
高效氟氯氰菊酯的合成:
高效氟氯氰菊酯的合成

毒性

急性經口LD50(mg/kg):大鼠380(在聚乙二醇中),211(在二甲苯中);雄小鼠91,雌小鼠165。大鼠急性經皮 LD50(24h)>5000mg/kg。對皮膚無刺激,對免眼睛有輕微刺激,對豚鼠皮膚無致敏。大鼠吸入 LC50(4h,mg/L):0.1(氣霧),0.53(粉塵)。NOEL(90d,mg/kg飼 料):大鼠125,狗60。ADI:(JMPR)0.04mg/kg[2006,2007];(EC)0.003mg/kg[2003]; (Bayer)0.02mg/kg 1994]。

生物活性
β-Cyfluthrin (beta-Cyfluthrin) 是一種 II 型合成擬除蟲菊酯 (pyrethroid),也是農業(yè)中用于蟲害的許多殺蟲劑產品的活性成分。β-Cyfluthrin 是一種神經毒物,通過抑制參與鈣轉運的 Ca2+ ATPase 來影響神經組織中的鈣濃度。
靶點

Target: Ca 2+ ATPase

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