180975-66-0
180975-66-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
順式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
順式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
REL-(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,6S)-REL-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-(2S,6R)-2,6-diMethylpiperazine
tert-butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-diMethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-rel-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
rel-(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-2,6-Dimethyl-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
[步驟1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸芐酯
將(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g，87.573mmol)及三乙胺(18.309mL，131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下與氯甲酸芐酯(13.752mL，96.331mmol)混合，且在相同溫度下攪拌2小時。接著，將飽和碳酸氫鉀水溶液添加至反應(yīng)混合物中隨后用二氯甲烷萃取。將有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無水MgSO4干燥，過濾，且在真空中濃縮。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸芐酯在未經(jīng)進(jìn)一步純化下使用(11.000g，50.6％，淺黃色油狀物)。
[步驟2]4-芐基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯
將在室溫下制備的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸芐酯(11.000g，44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g，48.725mmol)及三乙胺(9.261mL，66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同溫度下攪拌18小時。接著，將水添加至反應(yīng)混合物中，隨后用二氯甲烷萃取。將有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無水MgSO4干燥，過濾，且在真空中濃縮。將濃縮物通過柱色譜法純化且濃縮(SiO2，12g筒；乙酸乙酯/己烷＝0％至20％)，得到呈淺黃色油狀物的4-芐基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，41.2％)。
[步驟3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
向4-芐基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，18.224mmol)于乙醇(150mL)中的攪拌的溶液在室溫下緩慢滴加10％-Pd/C(1g)。將反應(yīng)混合物在相同溫度下在氫氣氛圍(H2氣球)下再攪拌17小時，經(jīng)由硅藻土墊過濾以移除固體，且在減壓下濃縮。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未經(jīng)進(jìn)一步純化下可使用(3.820g，97.8％，黃色油狀物)。