16872-09-6
中文名稱
鄰碳硼烷
英文名稱
o-Carborane
CAS
16872-09-6
分子式
C2H12B10
分子量
144.23
MOL 文件
16872-09-6.mol
更新日期
2025/01/10 16:06:22
16872-09-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
碳硼烷鄰碳硼烷
鄰碳硼烷 2G
鄰碳硼烷,98%
英文別名
barenedekene
o-Baren
o-barene
o-Carboran
O-CARBORANE
0-Carborane
o-Carbaboran
decarborinene
o-carborane(12)
所屬類別
化學(xué)試劑：硼烷物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鄰碳硼烷是一種無色固體，在320°C時(shí)會(huì)熔化而不分解。其分子具有C2v的對稱性，是十二氫十二硼酸根的等電子體。加熱至420°C后，它重新排列形成間位異構(gòu)體間碳硼烷。對位異構(gòu)體對碳硼烷是通過加熱到600°C以上的溫度產(chǎn)生的。它可以被還原形成二價(jià)負(fù)離子，和有機(jī)鋰化合物反應(yīng)可以脫去兩個(gè)質(zhì)子：
C2B10H12 + 2BuLi → Li2C2B10H10 + 2BuH
得到的鋰鹽可以與親電試劑發(fā)生反應(yīng)。鄰碳硼烷的堿降解產(chǎn)生11頂點(diǎn)陰離子碳硼烷，它是巢式二碳雜十一硼烷酸根配合物的前體：
C2B10H12 + NaOEt + 2EtOH → Na+C2B9H12? + H2 + B(OEt)3
Na+C2B9H12? + NaH → Na2C2B9H11 + H2
與環(huán)戊二烯負(fù)離子性質(zhì)類似，這個(gè)陰離子（C2B9H112-）可以形成結(jié)構(gòu)類似的夾心配合物。
C2B10H12 + 2BuLi → Li2C2B10H10 + 2BuH
得到的鋰鹽可以與親電試劑發(fā)生反應(yīng)。鄰碳硼烷的堿降解產(chǎn)生11頂點(diǎn)陰離子碳硼烷，它是巢式二碳雜十一硼烷酸根配合物的前體：
C2B10H12 + NaOEt + 2EtOH → Na+C2B9H12? + H2 + B(OEt)3
Na+C2B9H12? + NaH → Na2C2B9H11 + H2
與環(huán)戊二烯負(fù)離子性質(zhì)類似，這個(gè)陰離子（C2B9H112-）可以形成結(jié)構(gòu)類似的夾心配合物。
熔點(diǎn)285-287°C
密度0.95
儲存條件Refrigerator (+4°C)
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性Insoluble in water.
InChIKeyUFWBKRZLYJDOMC-UHFFFAOYSA-N
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Dicarbadodecaborane(12)(16872-09-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Dicarbadodecaborane( 12)(16872-09-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-20/21/22
安全說明36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN1325
WGK Germany3
RTECS號HS9285000
TSCAY
危險(xiǎn)等級4.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29319090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
鄰碳硼烷（o-Carborane）是一種由2個(gè)碳原子和10個(gè)硼原子組成的二十面體團(tuán)簇，當(dāng)它連接在共軛體系中時(shí)，一方面可以提供較大的空間位阻，降低不利于發(fā)光的分子間相互作用，提高固體發(fā)光效率；另一方面可以作為分子受體，產(chǎn)生分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的效果，增加分子對環(huán)境的刺激響應(yīng)性。鄰碳硼烷是一類具有特殊電子效應(yīng)、大體積位阻的三維σ-芳香性籠狀原子基團(tuán)，其本身具有較好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性?；谶@些優(yōu)點(diǎn)，碳硼烷在諸多領(lǐng)域，如有機(jī)材料化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、機(jī)械力化學(xué)以及硼中子捕獲療法等受到了極大的關(guān)注。由于分子結(jié)構(gòu)的缺電子性，當(dāng)其碳端與絕大多數(shù)生色基團(tuán)相連時(shí)表現(xiàn)出較強(qiáng)的吸電子效應(yīng)，且具有一個(gè)非常特殊的C–C鍵。碳硼烷的C–C鍵在溶液中可以伸縮旋轉(zhuǎn)，鍵長隨著周圍環(huán)境變化，可以與連接的有機(jī)共軛基團(tuán)（相對于碳硼烷而言，一般是電子給體）發(fā)生相互作用，產(chǎn)生電子轉(zhuǎn)移對化合物母體的光學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生較大影響。有趣的是，通過選擇性的去除一個(gè)碳硼烷的硼頂點(diǎn)，碳硼烷的閉式結(jié)構(gòu)可以轉(zhuǎn)換為巢式的陰離子結(jié)構(gòu)[nido–C2B9H12]?；而該離子結(jié)構(gòu)，可以作為一個(gè)優(yōu)異的水溶性基團(tuán)，用于制備水溶性的有機(jī)熒光分子。
制備方法
方法1
美國科學(xué)家在1963年首次合成了鄰碳硼烷。鄰碳硼烷是通過將乙炔添加到癸硼烷（14） 中制備的。合成涉及兩個(gè)步驟，第一個(gè)步驟涉及癸硼烷加合物的生成，在第二個(gè)步驟，引入的乙炔作為兩個(gè)碳頂點(diǎn)的來源。反應(yīng)方程式為：B10H14 + 2SEt2 → B10H12(SEt2)2 + H2
B10H12(SEt2)2 + C2H2 → C2B10H12 + 2SEt2 + H2
用其他炔烴代替乙炔也可以合成鄰碳硼烷及其有機(jī)衍生物。