168088-61-7
中文名稱
嘧啶肟草醚
英文名稱
Pyribenzoxim
CAS
168088-61-7
分子式
C32H27N5O9
分子量
609.59
MOL 文件
168088-61-7.mol
更新日期
2024/11/20 10:26:10
168088-61-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
嘧啶草醚嘧啶肟草醚
6-雙(4
6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮
O-(2,6-雙(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮
O-[2,6-雙(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲?；郊淄?/span>
英文別名
PyanchorLGC 40863
pyribenzoxim
Pyribonzoxim
PyribenzoxiM(Pyanchor)
Benzophenone O-(2,6-bis((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)
benzophenone-O-[2，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) oxy] benzoyl oxime
O-(2,6-Bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoyl)oxime benzophenone
Benzophenone O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidyl)oxy]benzoyl]oxime
Benzophenone O-(2,6-bis((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy)benzoyl) oxime
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體。m.p.128～130℃，蒸氣壓<7.4×10-6Pa。在25℃時(shí)水中溶解度為3.5mg/L。田間半衰期為7d。
熔點(diǎn)129 °C
沸點(diǎn)810.8±75.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.02±0.30(Predicted)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
新穎的肟酯類化合物，廣譜選擇性芽后除草劑。作用機(jī)制與磺酰脲類及咪唑呆酮類除草劑相似，均屬乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑。對(duì)水稻、普通小麥、結(jié)縷草具有選擇性超高效芽后除草活性，無芽前除草活性，用于防除稗草、大穗看麥娘、辣蓼等各種禾本科雜草和闊葉雜劃效果卓著，對(duì)水稻、普通小麥安全。藥劑除草速度較慢，施藥后能抑制雜草生長，但須在2周后枯死。藥劑用藥適度較寬，對(duì)稗草1.5～6.5葉期均有效。在2.5～3.5葉期，以10g/hm2劑量即可達(dá)100%防除；3.5～4.5葉期增加到20g/hm2劑量即可達(dá)100%防除。制備方法
方法1
將2，6-二羥基苯甲酸（1）酰化得2，6-二乙?；趸郊姿幔?）。 隨后，經(jīng)亞硫酰氯活化并與二苯甲酮肟（3）在低溫下酯化，產(chǎn)物在碳酸鉀存在下以DMF為溶劑，與4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反應(yīng)即得最終產(chǎn)物嘧啶肟草醚。操作方法：稱取2，6-二羥基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol)，加熱至80℃攪拌反應(yīng)3h。將反應(yīng)物傾入冰水中放置6h，過濾，自然干燥即得2，6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固體（2）2.1g。不經(jīng)純化，將上述白色固體（2）溶于5mL二氯甲烷中，于0℃下滴加1.5mL亞硫酰氯（2.0mmol)二氯甲烷（5mL)溶液，室溫下反應(yīng)2h，蒸出產(chǎn)物。將所得產(chǎn)物溶于二氯甲烷（5mL）中，于-20℃滴加二苯甲酮肟2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液，并于-20℃反應(yīng)4h。將反應(yīng)物傾入水中，用乙醚萃取，再用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，脫溶后用硅膠柱色譜分離提純得產(chǎn)品（4）2.7g。
接著，將4，6-二甲氧基-2-甲磺?；奏ぃ?）2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物（4）2.0g(4.8mmol)和碳酸鉀1.0g (7.2mmol)的DMF （5mL)的混合物中，加熱至80℃，反應(yīng)15h。反應(yīng)混合物用水（10mL）稀釋，乙醚萃取，碳酸鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。脫溶，再用硅膠柱色譜分離提純得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128～130℃。